ethyl 2-benzoyl-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoate | 875306-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-benzoyl-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
• CAS: 875306-43-7
• 化学式: C₁₈H₂₄O₃Si
• 分子量: 316.472
• InChiKey: VCCWGOAVKDSXHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzoyl-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoate 在 [Rh(OH)(cod)]2 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-benzoyl-2-methyl-5-phenyl-5-(trimethylsilyl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  炔基β-酮酸酯与芳基硼酸在铑催化的反应中的酰基1,3迁移：应用于二碳原子环的扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502650
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1-三甲基硅基-1-丙炔 、 2-甲基-3-氧代-3-苯基丙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzoyl-2-methyl-5-trimethylsilylpent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  炔基β-酮酸酯与芳基硼酸在铑催化的反应中的酰基1,3迁移：应用于二碳原子环的扩展。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200502650

文献信息

• Rhodium-catalyzed arylative cyclization of alkynones induced by addition of arylboronic acids
  作者：Tomoya Miura、Masahiko Shimada、Masahiro Murakami

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.025

  日期：2007.7

  Alkynones react with arylboronic acids in the presence of a rhodium(I) catalyst to afford four- and five-membered-ring cyclic alcohols equipped with a tetrasubstituted exocyclic olefin. The cyclic allylic alcohol skeleton is constructed by the carbon-carbon bond formation between the carbonyl group and an alkenylrhodium(I) intermediate formed by the regioselective addition of an arylrhodium(I) species across the carbon-carbon triple bond. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.