7,8-二甲氧基-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮 | 73413-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 7,8-二甲氧基-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮
• 英文名称: 7,8-dimethoxyflavanone
• 英文别名: 7,8-dimethoxy-2-phenyl-chroman-4-one；7,8-Dimethoxy-2-phenyl-chroman-4-on；7,8-dimethoxy-2-phenyl-2,3-dihydrochromen-4-one
• CAS: 73413-67-9
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: FBVLIZHTSCLZRG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  458.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-二甲氧基-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮 在 thallium(III) p-tosylate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到7,8-二甲氧基-3-苯基-4H-1-苯并吡喃-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Singh, Om V.; Muthukrishnan; Sunderavadivelu, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2005, vol. 44, # 12, p. 2575 - 2581

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-(difluoroboryloxy)-3',4'-dimethoxychalcone 在 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 7,8-二甲氧基-2-苯基-2,3-二氢色烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Starkov, S. P.; Polyanskaya, N. L.; Volkotrub, M. N., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 6, p. 1214 - 1217

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective and efficient oxidative modifications of flavonoids with 2-iodoxybenzoic acid (IBX)
  作者：Maurizio Barontini、Roberta Bernini、Fernanda Crisante、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/j.tet.2010.06.014

  日期：2010.8

  2-Iodoxybenzoic acid (IBX), a mild and efficient hypervalent iodine oxidant, has been utilised in different reaction conditions to perform several efficient oxidative modifications of flavonoids. Fine-tuning of the reaction conditions allowed remarkably selective modifications of these compounds. At room temperature, IBX proved to be an excellent reagent for a highly regioselective aromatic hydroxylation of monohydroxylated flavanones and flavones, generating the corresponding catecholic derivatives showing high antioxidant activity. At 90 degrees C, IBX efficiently dehydrogenated a large panel of methoxylated flavanones to their corresponding flavones exhibiting anticancer activity. IBX polystyrene has also been utilised to increase the recovery of highly polar compounds. Following the first oxidation, the reagent was recovered and reused in several runs without loss of efficiency and selectivity. The first example of an application of IBX polystyrene in a dehydrogenation reaction has been described. (c) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Robertson et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 3137,3141
  作者：Robertson et al.

  DOI：——

  日期：——
• Woker; v. Kostanecki; Tambor, Chemische Berichte, 1903, vol. 36, p. 4235
  作者：Woker、v. Kostanecki、Tambor

  DOI：——

  日期：——
• Dobrzynski; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 2807
  作者：Dobrzynski、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——
• Katschalowsky; v. Kostanecki, Chemische Berichte, 1904, vol. 37, p. 3171
  作者：Katschalowsky、v. Kostanecki

  DOI：——

  日期：——