ethyl (2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)(oxo)acetate | 1233927-31-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl (2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)(oxo)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-oxo-2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acetate；ethyl 2-oxo-2-(2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)acetate
• CAS: 1233927-31-5
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: ZSBXNQANRKNFLP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)(oxo)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯：合成及其对亲核试剂的反应性

  摘要：

  据报道，一种实用的方法是通过母体稠合的咪唑与乙二酰氯的Friedel-Crafts酰化反应来制备咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯。该反应受起始杂环的电子给体性质强烈影响。与各种亲核试剂反应后，生成的咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯会经历典型的α-酮酯标准转化。所有产品均包含咪唑杂环骨架，该骨架被认为是药物发现的优先结构。 咪唑杂环-酰化-乙醛酸酯-特权支架

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218739
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基-咪唑并[1,2-a]嘧啶 、 草酰氯单乙酯 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 为溶剂， 以68%的产率得到ethyl (2-phenylimidazo[1,2-a]pyrimidin-3-yl)(oxo)acetate
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯：合成及其对亲核试剂的反应性

  摘要：

  据报道，一种实用的方法是通过母体稠合的咪唑与乙二酰氯的Friedel-Crafts酰化反应来制备咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯。该反应受起始杂环的电子给体性质强烈影响。与各种亲核试剂反应后，生成的咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯会经历典型的α-酮酯标准转化。所有产品均包含咪唑杂环骨架，该骨架被认为是药物发现的优先结构。 咪唑杂环-酰化-乙醛酸酯-特权支架

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218739

文献信息

• Imidazo[1,2]hetarylglyoxylates: Synthesis and Reactivity toward Nucleophiles
  作者：Oleksandr Grygorenko、Pavel Mykhailiuk、Irina Zamkova、Oleksiy Chekotylo、Oleksandr Geraschenko、Andrey Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0029-1218739

  日期：2010.5

  by the electron-donating properties of the starting heterocycle. The generated imidazo[1,2]hetarylglyoxylates undergo standard transformations typical of α-keto esters upon reaction with various nucleophiles. All the products contain an imidazoheterocyclic scaffold which is considered a privileged structure for drug discovery. imidazoheterocycles - acylation - glyoxylates - privileged scaffolds

  据报道，一种实用的方法是通过母体稠合的咪唑与乙二酰氯的Friedel-Crafts酰化反应来制备咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯。该反应受起始杂环的电子给体性质强烈影响。与各种亲核试剂反应后，生成的咪唑并[1,2]杂芳基乙醛酸酯会经历典型的α-酮酯标准转化。所有产品均包含咪唑杂环骨架，该骨架被认为是药物发现的优先结构。 咪唑杂环-酰化-乙醛酸酯-特权支架