(-)-methyl (3R,6S,7S)-8-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate | 325793-51-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (-)-methyl (3R,6S,7S)-8-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
• 英文别名: methyl (3R,6S,7S)-6-hydroxy-3,7-dimethyl-8-phenylmethoxyoctanoate
• CAS: 325793-51-9
• 化学式: C₁₈H₂₈O₄
• 分子量: 308.418
• InChiKey: XZYWVOBPNVSKRG-VYDXJSESSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.18
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  55.76
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-methyl (3R,6S,7S)-8-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 57.0h， 生成 (+)-(2R,6S)-2,6-dimethyldodecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从（-）-异胡薄荷醇对映体选择性合成5,9-二甲基十五烷（咖啡白粉虱的性信息素成分）的三种立体异构体

  摘要：

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.030
• 作为产物：
  描述：

  <1R>-5(R)-methyl-2(S)-<1(R)-methyl-2-(phenylmethoxy)ethyl>cyclohexanol 在 硫酸 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (-)-methyl (3R,6S,7S)-8-benzyloxy-6-hydroxy-3,7-dimethyloctanoate
  参考文献：
  名称：

  从（-）-异胡薄荷醇对映体选择性合成5,9-二甲基十五烷（咖啡白粉虱的性信息素成分）的三种立体异构体

  摘要：

  咖啡叶矿工Leucoptera coffeella是巴西咖啡树的一种重要经济害虫。已经证明该物种的主要性信息素成分是5,9-二甲基十五烷，但是天然信息素的立体化学仍然未知。我们在本文中描述了从商业（-）-异胡薄荷醇中的5,9-二甲基十五烷的三种立体异构体的对映选择性合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.09.030