2-trifluoromethylchalcone | 140682-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-trifluoromethylchalcone
• 英文别名: 2-Propen-1-one, 1-phenyl-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-, (E)-；1-phenyl-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 140682-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₁F₃O
• 分子量: 276.258
• InChiKey: NUNGHCGIWAQKCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-trifluoromethylchalcone 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 5-phenyl-7-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-diazabicyclo[4.1.0]hept-4-ene
  参考文献：
  名称：

  Aziridinyl ketones and their cyclic anils. 11. Fluorine-containing photochromes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00484355
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 、 苯乙酮 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2-trifluoromethylchalcone
  参考文献：
  名称：

  通过构效关系研究抑制氟化和羟基查耳酮对RAW 264.7巨噬细胞中脂多糖刺激的ROS产生的抑制作用

  摘要：

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.01.061

文献信息

• A base-controlled chemoselective transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones catalyzed by [IrCp*Cl₂]₂ with 2-propanol
  作者：Shu-jie Chen、Guo-ping Lu、Chun Cai

  DOI：10.1039/c5ra00484e

  日期：——

  A simple homogeneous catalyst system based on commercially available [IrCp*Cl₂]₂ has been developed for the transfer hydrogenation of α,β-unsaturated ketones.

  基于商业可获得的[IrCp*Cl₂]₂的简单均相催化剂体系已经被开发用于α，β-不饱和酮的转移加氢。
• Dialkyl Phosphite-Initiated Cyclopropanation of α,β-Unsaturated Ketones Using α-Ketoesters or Isatin Derivatives
  作者：Deng Yin、Hui Liu、Chong-Dao Lu、Yan-Jun Xu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b03009

  日期：2017.3.17

  cyclopropanation of α,β-unsaturated ketones using α-ketoesters or isatin derivatives is reported. The cyclopropanation reaction occurs via a cascade transformation that starts with addition of deprotonated dialkyl phosphite to the keto groups of α-ketoesters or isatin derivatives, followed by [1,2]-phosphonate/phosphate rearrangement to generate α-phosphonyloxyenolate intermediates, which are trapped by α,β-unsaturated

  报道了使用α-酮酸酯或伊斯汀衍生物对α，β-不饱和酮进行有效的环丙烷化。环丙烷化反应是通过级联转化而发生的，该级联转化是将去质子化的亚磷酸二烷基酯添加到α-酮酸酯或靛红衍生物的酮基上，然后进行[1,2]-膦酸酯/磷酸酯重排，生成α-膦酰基氧烯酸酯中间体，将其捕获通过迈克尔加成/环闭合反应制得α，β-不饱和酮。该方案用于以极高的非对映选择性高产率合成具有1,2-顺-1,3-反式构型的四取代环丙烷。
• Highly enantioselective Michael addition of diethyl malonate to chalcones catalyzed by cinchona alkaloids-derivatived bifunctional tertiary amine-thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors
  作者：Yulong Liu、Xie Wang、Xiaoyun Wang、Wei He

  DOI：10.1039/c4ob00203b

  日期：——

  Chalcones are still challenge substrates in Michael reactions, and only limited success has been achieved. This work describes a highly enantioselective Michael addition of diethyl malonate with chalcones catalyzed by cinchona alkaloids-derivatived bifunctional tertiary amine-thioureas bearing multiple hydrogen-bonding donors.

  查耳酮仍然是迈克尔反应中的挑战底物，仅取得了有限的成功。这项工作描述了由金鸡纳生物碱衍生的双官能叔胺-硫脲携带多个氢键供体催化的丙二酸二乙酯与查耳酮的高度对映选择性迈克尔加成反应。
• Exploring the copper binding ability of Mets7 hCtr‐1 protein domain and His7 derivative: An insight in Michael addition catalysis
  作者：Isabella Rimoldi、Raffaella Bucci、Lucia Feni、Laura Santagostini、Giorgio Facchetti、Sara Pellegrino

  DOI：10.1002/psc.3289

  日期：2021.2

  catalysts for Henry condensation. Here, the catalytic activity of Mets7‐Cu(I) complex in Michael addition reactions has been evaluated. Furthermore, His7 peptide, in which Met residues have been substituted with His ones, was also prepared. This substitution allowed His7 to coordinate Cu (II), with the obtainment of a stable turn conformation as evicted by CD experiments. His7‐Cu (II) proved also to be

  Mets7是存在于 hCtr-1 转运蛋白中的富含甲硫氨酸的基序，参与铜细胞运输。它结合 Cu(I) 的能力最近被用来开发用于亨利缩合的金属肽催化剂。在这里，已经评估了Mets7-Cu(I) 配合物在迈克尔加成反应中的催化活性。此外，还制备了其中Met残基已被His残基取代的His7肽。这种取代允许His7与 Cu (II) 配位，获得了稳定的转角构象，如 CD 实验所驱逐。在加成反应中，His7-Cu (II)也被证明是比Mets7-Cu(I)更好的催化剂。特别是，当底物是 (E )-1-苯基-3-(吡啶-2-基)prop-2-en-1-one，观察到71%的转化率和58%的ee转化率。
• Inhibition of LPS-stimulated ROS production by fluorinated and hydroxylated chalcones in RAW 264.7 macrophages with structure-activity relationship study
  作者：Ganesh Bist、Nirmala Tilija Pun、Til Bahadur Thapa Magar、Aarajana Shrestha、Hye Jin Oh、Amrita Khakurel、Pil-Hoon Park、Eung-Seok Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.01.061

  日期：2017.3

  previous fluorinated and/or hydroxylated chalcones studies, thirty-six compounds were designed as phenyl or hydroxyphenyl bearing fluoro, trifluoromethyl or trifluoromethoxy phenyl propenones and synthesized by applying modified Claisen-Schmidt condensation reaction as a single step. Inhibitory effects of the synthesized compounds on ROS production stimulated by LPS in RAW 264.7 macrophage were evaluated

  基于先前的氟化和/或羟基化查耳酮研究的重要性，将三十六种化合物设计为带有氟，三氟甲基或三氟甲氧基苯基丙烯酮的苯基或羟基苯基，并通过一步法应用修饰的Claisen-Schmidt缩合反应进行合成。评估了合成的化合物对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的抑制作用。结构-活性关系（SAR）研究表明，具有对-羟基苯基与间-氟或间-三氟甲基苯基结合，以及间/对-羟基苯基与邻位结合的化合物-三氟甲氧基苯基在抑制RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生中起重要作用。在具有对-羟基苯基基团和邻-三氟甲氧基苯基基团的化合物30中观察到对RAW 264.7巨噬细胞中LPS刺激的ROS产生的最显着的抑制作用。