(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methanol | 1351218-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methanol
• 英文别名: [3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl]methanol；[5-bromo-2-(3-chloropyridin-2-yl)pyrazol-3-yl]methanol
• CAS: 1351218-42-2
• 化学式: C₉H₇BrClN₃O
• 分子量: 288.531
• InChiKey: KLOCGIXAWDYPMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methanol 在 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-bromo-2-(3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)-3-cyclopropyl-8-methyl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  靶向钙通道的2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-一衍生物的合成及杀虫活性

  摘要：

  设计并合成了一系列含有二氢喹唑啉酮部分的化合物。与已知的邻氨基苯甲酰胺类杀虫剂相比，胺桥部分发生了变化。它们对东方粘虫（Mythimna separata）的杀虫活性表明，在所测试的浓度下，大多数化合物显示出中等至高活性。特别是，化合物5a和5k在5 mg / L的浓度下对东方粘虫表现出80％的杀幼虫活性。本研究还探讨了目标化合物可能对自斜纹夜蛾第三龄幼虫分离的中枢神经元的高压门控钙通道和内质网中钙通道的影响使用全细胞膜片钳和钙成像技术。结果表明，化合物5a弱地激活了S. exigua的中枢神经元中的高压门控钙通道。的峰值电流仅在与0.22μM处理后的10分钟的记录结束增加初始值的6％5a中，氯虫苯甲酰胺，同时具有相反的效果。很好地研究了5a对神经元细胞内钙离子浓度（[Ca 2+ ] i）的影响。实验结果表明，这些新化合物与氯虫腈相比具有不同的作用机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.06.060
• 作为产物：
  描述：

  2-肼基-3-氯吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 硫酸 、 水 、 sodium ethanolate 、 lithium hydroxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 (3-bromo-1-(3-chloropyridin-2-yl)-1H-pyrazol-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  新型吡啶基吡唑并羧酸盐衍生物的设计、合成、杀虫活性和分子对接

  摘要：

  在前期工作的基础上，采用“支架跳跃”和“中间衍生法”（IDM）策略，设计合成了44种新型吡啶基吡唑并羧酸盐衍生物。这些化合物的结构经1 H NMR和13 C NMR鉴定，并测试了目标化合物对小菜蛾和草地贪夜蛾的杀虫活性。化合物G35对P. xylostella (LC 50  = 33.65 mg/L) 和S. frugiperda表现出最好的杀虫活性（死亡率 = 100 mg/L 时的 61.21%）。初步构效关系分析表明，在苯环上引入氨基和乙酰胺有助于提高支架的杀虫活性。化合物G34或G35与小菜蛾Ryanodine受体（RyRs）的分子对接模型表明，RyRs可能是该系列化合物的潜在靶点，并解释了杀虫活性的差异。这些发现为进一步优化吡啶基吡唑并羧酸盐支架作为潜在的杀虫剂提供了指导。

  DOI：

  10.1002/jhet.4476

文献信息

• Synthesis of novel N-pyridylpyrazole derivatives containing 1,2,4-oxadiazole moiety via 1,3-dipolar cycloaddition and their structures and biological activities
  作者：Yan Zhang、Junfeng Shang、Huan Li、Hang Liu、Haibin Song、Baolei Wang、Zhengming Li

  DOI：10.1016/j.cclet.2019.10.039

  日期：2020.5

  characteristics, and the relevance of the structure and the reaction activity of this type of compounds. The preliminary bioassays indicated that several compounds had good insecticidal activities, among which 12c showed a lethality rate of 80% towards Mythimna separata Walker at 200 μg/mL; some of the compounds exhibited favorable fungicidal activities at 50 μg/mL against Physalospora piricola, Rhizoctonia cereal

  摘要以1,3-偶极环加成反应为原料，以戊醛，吡啶基吡唑羧酸和芳基胺为原料，高效合成了一系列新型的含1,2,4-恶二唑的N-吡啶基吡唑衍生物12a-h。通过熔点，1 H NMR，13 C NMR和元素分析或HRMS鉴定其结构。对12c和12g单晶结构的探索揭示了立体化学和取代基的东方特征，以及这种化合物的结构和反应活性的相关性。初步的生物分析表明，几种化合物具有良好的杀虫活性，其中12c对Mythimna separata Walker的致死率为200μg/ mL，杀灭率为80％。一些化合物在50μg/ mL的浓度下对皮毛小孢子菌（Physalospora piricola）表现出有利的杀真菌活性，谷物纹枯病菌，核盘菌菌核等，其中12a，12b，12c和12h可以被认为是新的杀真菌主导化合物，可进一步优化结构。这些发现以及本文中的结构-活性关系分析将为新的吡啶基吡唑衍生物的创新研究及其在农业化学领域中的应用提供有益的指导。
• Synthesis and evaluation of novel 1-(((6-substitutedbenzo[<i>d</i>]thiazol-2-yl)amino)(heteroaryl)methyl)naphthalen-2-ol as pesticidal agents
  作者：Junfeng Shang、Yuxin Li、Na Yang、Lixia Xiong、Baolei Wang

  DOI：10.1080/14756366.2022.2032687

  日期：2022.12.31

  Abstract To discover new agrochemicals with prominent pesticidal properties, a series of novel β-naphthol derivatives containing benzothiazolylamino and various heteroaryl groups (8a-q) were efficiently synthesised via Betti reaction. The bioassay results showed that most of the synthesised compounds exhibited favourable insecticidal potentials, particularly towards oriental armyworm (50–100% at 200 mg·L−1)

  摘要 为了发现具有突出农药特性的新型农用化学品，通过Betti反应高效合成了一系列含有苯并噻唑氨基和各种杂芳基( 8a-q )的新型β-萘酚衍生物。生物测定结果表明，大多数合成的化合物表现出良好的杀虫潜力，特别是对东方粘虫（50-100%，200 mg·L -1）和小菜蛾（50-95%，10 mg·L -1）。化合物8b 、8f、8 g、8j、8k、8n和8o具有 LC 50对小菜蛾的数值为 0.0988–5.8864 mg·L -1 。化合物8i、8 l和8 m在 100 mg·L -1浓度下对红蜘蛛的致死率也为 30-90% 。总的来说，一些化合物可以被认为是新的杀虫/杀螨主要结构，以供进一步研究。钙显像实验表明，8 h、8i和viii可以在较高浓度（50 mg·L -1 ）下激活昆虫（ M. separata ）中枢神经元中钙离子的释放。SAR 分析为进一步的结构修改提供了有价值的信息。
• 含苯并噻唑氨基和杂芳基的萘酚衍生物与制备方法和用途
  申请人：南开大学

  公开号：CN111233850B

  公开（公告）日：2022-09-23

  本发明涉及一类含苯并噻唑氨基和杂芳基的萘酚衍生物与制备方法和用途。通过萘酚、杂芳香醛和苯并噻唑胺的三组分反应所得化合物如通式I所示。通式I化合物具有高杀虫杀螨活性，特别是对农业害虫、害螨如东方粘虫、小菜蛾、玉米螟、朱砂叶螨有很好的控制效果，可用于制备农用杀虫杀螨剂或作为活性组分的杀虫杀螨组合物，防治农业虫、螨害。
• Anthranilic Diamides Containing Monofluoroalkene Amide Linkers as Potential Insect RyR Activators: Design, Synthesis, Bio-evaluation, and Computational Study
  作者：Guantian Yang、Cong Zhou、Yutong Wang、Yuxin Li、Yucheng Gu、Zhong Li、Jiagao Cheng、Xiaoyong Xu

  DOI：10.1021/acs.jafc.2c07680

  日期：2023.2.15

  In order to develop anthranilic diamides with novel chemotypes, a series of anthranilic diamides with acrylamide linkers were designed and synthesized. The results of preliminary bioassays indicated that compounds with a monofluoroalkene amide linker (Z-isomer) exhibited good larvicidal activity against lepidopteran pests. The LC50 values of compound A23 against Mythimna separata and Plutella xylostella

  为了开发具有新化学型的邻氨基苯甲酸二酰胺，设计并合成了一系列具有丙烯酰胺连接体的邻氨基苯甲酸二酰胺。初步生物测定结果表明，具有单氟烯烃酰胺接头（Z-异构体）的化合物对鳞翅目害虫表现出良好的杀幼虫活性。化合物A23对Mythimna separata和Plutella xylostella的LC 50值分别为1.44和3.48 mg·L –1，而对氯虫苯甲酰胺的LC 50 值分别为0.08和0.06 mg·L –1。化合物A23对耐药菌株和易感菌株也表现出相同水平的致死效力草地贪夜蛾50 mg·L –1。化合物A23在试验幼虫中表现出与氯虫苯甲酰胺相似的症状。进行比较分子场分析以证明构效关系。中枢神经元钙成像实验表明，单氟烯烃化合物是潜在的兰尼碱受体 (RyR) 激活剂，可激活内质网和细胞膜中的钙通道。分子对接表明A23与小菜蛾RyR的结合能力优于氯虫苯甲酰胺。A23与小菜蛾RyR的MM|GBSA
• 新型芳基杂环类化合物及其制备方法和用途
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116730977A

  公开（公告）日：2023-09-12

  本发明公开了含取代不饱和烃的芳基杂环类化合物及其制备方法和用途，所述的化合物具有如式I所示的化学结构。本发明的化合物用作杀虫剂，特别对粘虫、小菜蛾、棉铃虫、玉米螟、稻纵卷叶螟防效好，有望成为新型的杀虫剂。#imgabs0#