methyl 3,3-dimethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate | 1346518-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,3-dimethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate
• 英文别名: Methyl 3,3-dimethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate；methyl 3,3-dimethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-diene-1-carboxylate
• CAS: 1346518-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₅
• 分子量: 212.202
• InChiKey: VTRNISQAVMJPPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,3-dimethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate 在 N,N'-Dimethylhydrazine dihydrochloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以84%的产率得到methyl 3-chloro-2-hydroxy-5-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 水杨酸甲酯 在 碘苯二乙酸 作用下， 生成 methyl 3,3-dimethoxy-6-oxocyclohexa-1,4-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of o-chlorophenols via an unexpected nucleophilic chlorination of quinone monoketals mediated by N,N′-dimethylhydrazine dihydrochloride

  摘要：

  在进行吡唑啉合成时，发生了一次意外的亲核氯化反应，导致了对醌单缩酮的多取代苯酚的一般制备。在温和条件下，产物以良好至高产率获得。在质子溶剂存在下，原本的桥连吡唑啉目标化合物也能得到。

  DOI：

  10.1039/c4ob00391h

文献信息

• Deslongchamps Annulations with Benzoquinone Monoketals
  作者：Denis Petrović、Reinhard Brückner

  DOI：10.1021/ol202809y

  日期：2011.12.16

  The so-called Deslongchamps annulation of deprotonated gamma,delta-unsaturated beta-ketoesters 15 to 2-(alkoxycarbonyl)cyclohex-2-en-1-ones or similarly activated cyclohex-2-en-1-ones offers a versatile access to various kinds of decalindiones. The scope of Deslongchamps annulations was extended by establishing acceptor-substituted benzoquinone monoketals such as 13 as viable substrates. They gave octalindiones such as 35 with diastereoselectivities >= 95:5.