7-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸 | 40034-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 7-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸
• 英文名称: dimethylrosoxacin
• 英文别名: 1-ethyl-1,4-dihydro-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-3quinolinecarboxylic acid；7-(2,6-dimethyl-pyridin-4-yl)-1-ethyl-4-oxo-1,4-dihydro-quinoline-3-carboxylic acid；7-(2,6-dimethyl-4-pyridyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid；7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-1-ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid；7-(2,6-dimethylpyridin-4-yl)-1-ethyl-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 40034-50-2
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃
• 分子量: 322.364
• InChiKey: NLQFSXNYFCJEGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  282-284 °C (decomp)
• 沸点：
  486.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸 生成 1-Ethyl-1,4-dihydro-4-oxo-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-3quinolinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  Quinolonecarboxamide compounds, their preparation and use as antivirals.

  摘要：

  式为##STR1##的化合物，其中R为氢、羟基、氨基或较低烷基；R.sup.1为较低烷基、较低烯基、环烷基、吡啶基、苯基或取代苯基；R.sup.2为氢、氨基或羟基；R.sup.6为氢或氟；R.sup.7为苯基、吡啶基或选择的其他杂环，具有抗病毒活性，可用于对抗疱疹病毒。这些化合物可以通过相应的羧酸或酯制备，或者通过对应的7-卤化合物进行锡偶联反应制备。

  公开号：

  US04959363A1
• 作为产物：
  描述：

  7-(2,6-二甲基吡啶-4-基)-1-乙基-4-氧代-喹啉-3-羧酸乙酯 在 氢氧化钾 作用下， 反应 1.0h， 以24%的产率得到7-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（吡啶基）-3-喹啉羧酸。二。合成

  摘要：

  描述了在吡啶环上具有一系列取代基的各种1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-吡啶基-3-喹啉羧酸的制备。从适当取代的苯胺开始，并使用Gould-Jacobs喹啉合成的前两个步骤，可以获得7-吡啶基-3-喹啉羧酸盐。1位上的乙氧基化和酯基的水解可得到所需的酸产物。这些化合物具有显着的抗菌活性：1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-7-（4-吡啶基）-3-喹啉羧酸目前正在临床研究中，而7-（2,6-二甲基-4-吡啶基）-1-乙基-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸正在进一步评估中。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570210655

文献信息

• 1-ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04698350A1

  公开（公告）日：1987-10-06

  1-Ethyl-6-fluoro-1,4-dihydro-7-(2,6-dimethyl-4-pyridinyl)-4-oxo-3-quinoline carboxylic acid (Win 52,522) or salt thereof, a highly potent antibacterial agent, is prepared by nitrating the corresponding 6-desfluoro compound (Win 35,439) to produce the corresponding 6-nitro compound, reducing the latter compound to produce the corresponding 6-amino compound and converting the 6-amino via its diazonium salt to said 6-fluoro compound (Win 52,522). Comparative in vitro and in vivo antibacterial test data are provided to demonstrate the uniqueness of Win 52,522 as a highly potent antibacterial agent having a broad spectrum of antimicrobial activity.

  1-乙基-6-氟-1,4-二氢-7-(2,6-二甲基-4-吡啶基)-4-氧代-3-喹啉羧酸（Win 52,522）或其盐是一种高效抗菌剂，通过硝化相应的6-去氟化合物（Win 35,439）制备相应的6-硝基化合物，还原后得到相应的6-氨基化合物，再通过其重氮盐将6-氨基化合物转化为所述的6-氟化合物（Win 52,522）。提供比较体外和体内抗菌试验数据，以证明Win 52,522作为一种高效抗菌剂具有广谱的抗微生物活性的独特性。
• 7-(Pyridinyl)-/-alkyl-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid having antibacterial activity and preparation thereof
  申请人：STERLING DRUG INC.

  公开号：EP0179239A2

  公开（公告）日：1986-04-30

  1-Ethyt-6-ftuoro-1,4-dihydro-7-(2,6-dimethy)-4-pyridinyt)-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acid or salt thereof, a novel compound useful highly potent antibacterial agent with a broad spectrum of anti-microbial activity, is prepared by nitrating the corresponding 6-desfluoro compound to produce the corresponding 6-nitro compound, reducing the latter compound to produce the corresponding 6-amino compound and converting the 6-amino via its diazonium salt to said 6-fluoro compound. Said novel acid is also prepared via intermediates prepared by heating 4-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-pyridinedicarboxylic acid to produce a mixture of 4-(2-fluorophenyl)-2,6-di-methylpyridine and 2,4-dimethyl-5H-[1]benzopyrano[3,4-c)pyridin-5-one, separating the components of said mixture and nitrating 4-(2-fluorophenyl)-2,6-dimethylpyridine to produce 4-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-2,6-dimethylpyridine.

  1-乙基-6-氟-1,4-二氢-7-(2,6-二甲基)-4-吡啶)-4-氧代-3-喹啉羧酸或其盐是一种新型化合物，是一种具有广谱抗微生物活性的高效抗菌剂、其制备方法是：硝化相应的 6-去氟化合物，生成相应的 6-硝基化合物；还原后者，生成相应的 6-氨基化合物；然后通过重氮盐将 6-氨基化合物转化为所述 6-氟化合物。所述新型酸也可以通过加热 4-(2-氟苯基)-2,6-二甲基-3,5-吡啶二羧酸生成 4-(2-氟苯基)-2,6-二甲基吡啶和 2、4-(2-氟苯基)-2,6-二甲基吡啶和 2,4-二甲基-5H-[1]苯并吡喃并[3,4-c]吡啶-5-酮的混合物，分离所述混合物的组分并硝化 4-(2-氟苯基)-2,6-二甲基吡啶，生成 4-(2-氟-5-硝基苯基)-2,6-二甲基吡啶。
• 4-Oxo-3-Quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0306860A2

  公开（公告）日：1989-03-15

  A compound useful as an antibacterial agent compound having the formula: wherein: R is hydrogen or lower alkyl; R′ is hydrogen, fluoro or -SR‴, where R‴ is benzyl, phenyl or lower-alkyl; R˝ is alkyl of 1-3 carbon atoms; X is O or S; or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof; or an alkali metal or amine salt of a compound where R is hydrogen as well as processes for the preparation thereof.

  一种可用作抗菌剂的化合物，其式如下 其中 R是氢或低级烷基； R′是氢、氟或-SR‴、 其中 R‴ 是苄基、苯基或低级烷基； R˝ 是 1-3 个碳原子的烷基； X 是 O 或 S； 或其药学上可接受的酸加成盐；或 R 为氢的化合物的碱金属盐或胺盐及其制备工艺。
• 4-Oxo-3-quinolinecarboxylic acids useful as antibacterial agents and preparation thereof
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0309789A1

  公开（公告）日：1989-04-05

  A compound useful as an antibacterial agent having the formula: wherein: R is hydrogen or lower-alkyl; R′ is hydrogen, fluoro or -SR‴, where R‴ is phenyl, benzyl or lower-alkyl; R˝ is selected from hydrogen, fluoro and -SR‴, with the proviso that when R˝ is hydrogen, R′ is also hydrogen; or a pharmaceutically acceptable acid-addition salt thereof; or an alkali metal or amine salt of a compound where R is hydrogen as well as processes for the preparation thereof.

  一种可用作抗菌剂的化合物，其式如下 其中 R是氢或低级烷基； R′是氢、氟或-SR‴、 其中 R‴ 是苯基、苄基或低级烷基； R˝ 选自氢、氟和 -SR‴，但 R˝ 为氢时，R′ 也为氢； 或其药学上可接受的酸加成盐；或 R 为氢的化合物的碱金属盐或胺盐及其制备方法。
• Pyridinyl-quinolone compounds, their preparation and use
  申请人：STERLING WINTHROP INC.

  公开号：EP0417669A2

  公开（公告）日：1991-03-20

  Fluorinated 1-cyclopropyl-7-(substituted-pyri­dinyl)-1,4-dihydro-4-oxo-3-quinolinecarboxylic acids of the formula wherein R is hydrogen, R′ and R˝ are hydrogen or fluoro, and Z is 3- or 4-pyridinyl substituted by alkyl groups or substituted alkyl groups, are superior antibacterial agents. They are prepared via a coupling reaction between the corresponding esters (R = alkyl) having a halo group in the 7-position and a substituted (trialkylstannyl)­pyridine.

  氟化 1-环丙基-7-(取代的吡啶基)-1,4-二氢-4-氧代-3-喹啉羧酸，其式为 其中 R 是氢，R′ 和 R˝ 是氢或氟，Z 是被烷基或取代烷基取代的 3-或 4-吡啶基，它们是优良的抗菌剂。它们是通过在 7 位上具有卤代基的相应酯（R = 烷基）与取代的（三烷基锡基）吡啶之间的偶联反应制备的。