4-{2-[(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amino]-ethyl}-phenol | 34315-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 4-{2-[(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amino]-ethyl}-phenol
• 英文别名: 4-(2-(((6-Bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methyl)amino)ethyl)phenol；4-[2-[(6-bromo-1,3-benzodioxol-5-yl)methylamino]ethyl]phenol
• CAS: 34315-37-2
• 化学式: C₁₆H₁₆BrNO₃
• 分子量: 350.212
• InChiKey: QZNVRCIXEYLABT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amino]-ethyl}-phenol 在 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(trifluoroacetyl)-7,8-(methylenedioxy)-2,3,4,5-tetrahydro-1H-[2]benzazepine-5-spiro-1'-cyclohexa-2',5'-dien-4'-one
  参考文献：
  名称：

  Oxidative Intramolecular Phenolic Coupling Reaction Induced by a Hypervalent Iodine(III) Reagent:  Leading to Galanthamine-Type Amaryllidaceae Alkaloids

  摘要：

  By extending our oxidative phenol-coupling reactions using a hypervalent iodine(III) reagent, a versatile synthetic procedure for the galanthamine-type Amaryllidaceae alkaloids was accomplished. The first total synthesis of (+/-)-sanguinine and the total syntheses of (+/-)-galanthamine, (+/-)-narwedine, (+/-)-lycoramine, and (+/-)-norgalanthamine were also successfully carried out.

  DOI：

  10.1021/jo9807868
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-3,4-亚甲基二氧苯甲醛 在 咪唑 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 草酰氯 、 水 、 溴 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 4-{2-[(6-bromo-benzo[1,3]dioxol-5-ylmethyl)-amino]-ethyl}-phenol
  参考文献：
  名称：

  通过环丙基开环重排全合成赖氨酸类生物碱†

  摘要：

  已经开发出一种实用的合成具有顺式-B / C环结构的lycorine型生物碱的方法。基于氨基环化反应，钯介导的芳基化反应，尤其是环丙基开环重排反应，完成了脱水caranine，（±）-γ-lycorane和推定的（±）-amarbellisine的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ob00126e

文献信息

• JEFFS P. W.; HANSEN J. F.; BRINE G. A., J. ORG. CHEM. <JOCE-AH>, 1975, 40, NO 20, 2883-2890
  作者：JEFFS P. W.、 HANSEN J. F.、 BRINE G. A.

  DOI：——

  日期：——