3,3-dimethyl-7-methylenecycloocta-1,5-dione | 159297-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-dimethyl-7-methylenecycloocta-1,5-dione
• 英文别名: 3,3-Dimethyl-7-methylidenecyclooctane-1,5-dione
• CAS: 159297-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O₂
• 分子量: 180.247
• InChiKey: FIENCTROFWXZOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-dimethyl-7-methylenecycloocta-1,5-dione 在 三氟化硼乙醚 、 草酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 5,5-二甲基-3-(2-甲基丙-1-烯基)环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-7-亚甲基环辛基-1,5-二酮，一种用于制备取代的环辛二烯酮和δ-戊内酯的通用结构单元

  摘要：

  丁二酮与丙二烯的De Mayo反应导致3,3-二甲基-7-亚甲基环辛-1,5-二酮6与相应的头尾加合物5的形成，后者自发地二聚为杂Diels-Alder加合物7。与硼氢化钠或格氏试剂一起还原6，可得到跨环半缩醛9，该半缩醛9可以很容易地异构化（DBU）为它们的共轭类似物10。取决于所选择的底物（9或10，取代基R和所应用的反应条件），这些半缩酮的酸催化重排导致形成环辛二烯酮12可以是纯净形式，也可以与δ-戊内酯11或取代的环己烯酮混合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90474-0
• 作为产物：
  描述：

  丙二烯 、 3-羟基-5,5-二甲基环己-2-烯-1-酮 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以40%的产率得到4,4,9',9'-tetramethyl-3',4',5',6',7',8',9',10'-octahydrospiropyrane>-2,6,7'-trione
  参考文献：
  名称：

  3,3-二甲基-7-亚甲基环辛基-1,5-二酮，一种用于制备取代的环辛二烯酮和δ-戊内酯的通用结构单元

  摘要：

  丁二酮与丙二烯的De Mayo反应导致3,3-二甲基-7-亚甲基环辛-1,5-二酮6与相应的头尾加合物5的形成，后者自发地二聚为杂Diels-Alder加合物7。与硼氢化钠或格氏试剂一起还原6，可得到跨环半缩醛9，该半缩醛9可以很容易地异构化（DBU）为它们的共轭类似物10。取决于所选择的底物（9或10，取代基R和所应用的反应条件），这些半缩酮的酸催化重排导致形成环辛二烯酮12可以是纯净形式，也可以与δ-戊内酯11或取代的环己烯酮混合使用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90474-0

文献信息

• Bajgrowicz Jerzy A., Petrzilka Martin, Tetrahedron, 50 (1994) N 25, S 7461-7472
  作者：Bajgrowicz Jerzy A., Petrzilka Martin

  DOI：——

  日期：——