2-(β-D-glucopyranosyl)hydroquinone | 862201-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(β-D-glucopyranosyl)hydroquinone
• 英文别名: 2-(2,5-Dihydroxyphenyl)-6-(Hydroxymethyl)oxane-3,4,5-Triol；(2S,3R,4R,5S,6R)-2-(2,5-dihydroxyphenyl)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 862201-08-9
• 化学式: C₁₂H₁₆O₇
• 分子量: 272.255
• InChiKey: QRWWXASRKFWQRP-ZIQFBCGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(β-D-glucopyranosyl)hydroquinone 在 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以76.3%的产率得到2-(β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：CD-吡喃糖基苯并（氢）醌的合成——晶体中糖原磷酸化酶的抑制和结合

  摘要：

  五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和 1,4-二甲氧基苯通过亲电取代选择性引导为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯，通过简单有效的反应（氧化、还原和脱乙酰化）转化为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯) 到相应的 C-糖基氢-和 C-糖基苯醌，具有乙酰化或脱保护的糖部分。发现 C-β-D-葡萄糖基苯醌 19 和 C-β-D-葡萄糖基氢醌 23 是兔肌糖原磷酸化酶 b (GPb) 的竞争性抑制剂，相对于底物 α-D-葡萄糖-1-磷酸，Ki值分别为 1.3 和 0.9 mM，而 C-β-D-葡糖基氢醌 17 在浓度高达 8 mM 时无效。为了阐明抑制的结构基础，我们确定了 19 和 23 与 GPb 复合物在 2.03-2 的晶体结构。05 决议。复杂的结构表明抑制剂可以容纳在与 α-D-葡萄糖大致相同的位置的催化位点，并通过与该环的 Asp283 和 Asn284 的几个有利接触来稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600548
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl)-1,4-benzoquinone 在 sodium dithionite 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 2.13h， 生成 2-(β-D-glucopyranosyl)hydroquinone
  参考文献：
  名称：

  寻找糖原磷酸化酶抑制剂：CD-吡喃糖基苯并（氢）醌的合成——晶体中糖原磷酸化酶的抑制和结合

  摘要：

  五-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖和 1,4-二甲氧基苯通过亲电取代选择性引导为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯，通过简单有效的反应（氧化、还原和脱乙酰化）转化为 C-β-D-吡喃葡萄糖基-1,4-二甲氧基苯) 到相应的 C-糖基氢-和 C-糖基苯醌，具有乙酰化或脱保护的糖部分。发现 C-β-D-葡萄糖基苯醌 19 和 C-β-D-葡萄糖基氢醌 23 是兔肌糖原磷酸化酶 b (GPb) 的竞争性抑制剂，相对于底物 α-D-葡萄糖-1-磷酸，Ki值分别为 1.3 和 0.9 mM，而 C-β-D-葡糖基氢醌 17 在浓度高达 8 mM 时无效。为了阐明抑制的结构基础，我们确定了 19 和 23 与 GPb 复合物在 2.03-2 的晶体结构。05 决议。复杂的结构表明抑制剂可以容纳在与 α-D-葡萄糖大致相同的位置的催化位点，并通过与该环的 Asp283 和 Asn284 的几个有利接触来稳定

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600548

文献信息

• C-Glycopyranosyl-1,4-benzoquinones and -hydroquinones opening access to C-glycosylated analogs of vitamin E
  作者：Jean-Pierre Praly、Li He、Bing Bing Qin、Marcelle Tanoh、Guo-Rong Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.125

  日期：2005.10

  2-(Per-O-acetyl-beta-D-glycopyranosyl)-1,4-dimethoxybenzenes led to C-glycosyl-hydroquinones suitable for preparing C-glycosylated analogs of vitamin E, having the sugar moiety free or acetylated. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• [EN] PRODUCTION OF SPECIFIC GLUCOSIDES WITH CELLOBIOSE PHOSPHORYLASE<br/>[FR] PRODUCTION DE GLUCOSIDES SPÉCIFIQUES AVEC DES CELLOBIOSE PHOSPHORYLASES
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2016116472A1

  公开（公告）日：2016-07-28

  The present invention relates to enzymatic production methods of b-glucosides. More specifically, the present invention discloses the usage of cellobiose phosphorylases to glycosylate specific acceptors in a cosolvent- or biphasic system. The b-glucosides obtained via the latter methods can be further elongated using cellodextrin phosphorylases and a-glucose-1-phosphate as donor.