4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-benzoic acid tert-butyl ester | 86208-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 3-(4-tert-butyloxycarbonylphenyl)propionic acid ethyl ester；t-butyl 4-(2-ethoxycarbonylethyl)benzoate；Tert-butyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)benzoate
• CAS: 86208-17-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: HALAIVCELHMZNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-benzoic acid tert-butyl ester 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 三正丁基氢锡 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 tert-butyl 4-<3-(2-amino-6,7-dihydro-4-oxo-5H-cyclopentapyrimidin-5-yl)propyl>benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型6-5稠环杂环抗叶酸剂的合成和抗肿瘤活性：N- [4- [ω-（2-氨基-4-取代-6,7-二氢环戊[d]嘧啶-5-基）烷基]苯甲酰基]- L-谷氨酸。

  摘要：

  在叶酸分子的杂环和桥键区结合修饰的基础上，合成了具有6-5个稠环系统的新型抗叶酸剂6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（3a，b和4a，b）。合成方法涉及（1）通过叔碳-碳自由基偶联来合成4- [ω-（2-取代的3-氧代环戊基）烷基]苯甲酸叔丁酯的关键中间体（8a，b和9a，b）利用氢化三丁基锡用2-取代的2-环戊烯-1-酮（5和6）合成4-（ω-碘烷基）苯甲酸丁酯（7a，b），（2）衍生自通过用胍处理2-氰基环戊酮（8a，b）或2-（甲氧基羰基）环戊酮（9a，b）本身可生成带有4-（叔丁氧基羰基）苯基烷基的6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（ 11a，b和14a，b），（3）脱保护为相应的羧酸（12a，b和15a，b），和（4）用谷氨酸二乙酯酰胺化和脱酯。用含有三亚甲基（3a）或亚乙基桥（3b）的2,4-二氨基嘧啶稠合的环戊烯化合物发现了有效的二氢叶酸还原酶抑制作用和高度有效的细胞生长抑制作用，但没有

  DOI：

  10.1021/jm00037a012
• 作为产物：
  描述：

  4-甲酰基苯甲酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 作用下， 反应 1.5h， 生成 4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型6-5稠环杂环抗叶酸剂的合成和抗肿瘤活性：N- [4- [ω-（2-氨基-4-取代-6,7-二氢环戊[d]嘧啶-5-基）烷基]苯甲酰基]- L-谷氨酸。

  摘要：

  在叶酸分子的杂环和桥键区结合修饰的基础上，合成了具有6-5个稠环系统的新型抗叶酸剂6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（3a，b和4a，b）。合成方法涉及（1）通过叔碳-碳自由基偶联来合成4- [ω-（2-取代的3-氧代环戊基）烷基]苯甲酸叔丁酯的关键中间体（8a，b和9a，b）利用氢化三丁基锡用2-取代的2-环戊烯-1-酮（5和6）合成4-（ω-碘烷基）苯甲酸丁酯（7a，b），（2）衍生自通过用胍处理2-氰基环戊酮（8a，b）或2-（甲氧基羰基）环戊酮（9a，b）本身可生成带有4-（叔丁氧基羰基）苯基烷基的6,7-二氢环戊基[d]嘧啶（ 11a，b和14a，b），（3）脱保护为相应的羧酸（12a，b和15a，b），和（4）用谷氨酸二乙酯酰胺化和脱酯。用含有三亚甲基（3a）或亚乙基桥（3b）的2,4-二氨基嘧啶稠合的环戊烯化合物发现了有效的二氢叶酸还原酶抑制作用和高度有效的细胞生长抑制作用，但没有

  DOI：

  10.1021/jm00037a012

文献信息

• Antibacterial .beta.-lactam compounds
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：US04742052A1

  公开（公告）日：1988-05-03

  Novel .beta.-lactam compounds classified into penem compounds, a process for preparing the same and use of such .beta.-lactam compounds are disclosed. These .beta.-lactam compounds exhibit excellent antimicrobial activities useful as pharmaceuticals or they are important intermediates for the synthesis of compounds having antimicrobial activities.

  本发明公开了分类为单环β-内酰胺化合物的戊二烯化合物，其制备方法以及此类β-内酰胺化合物的用途。这些β-内酰胺化合物展现出卓越的抗菌活性，可用作药物，或者它们是合成具有抗菌活性的化合物的重要中间体。
• Small tripeptide surrogates with low nanomolar affinity as potent inhibitors of the botulinum neurotoxin B metallo-proteolytic activity
  作者：Armand Blommaert、Serge Turcaud、Christine Anne、Bernard P Roques

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.03.006

  日期：2004.6

  Botulinum neurotoxin type B is a high-weight (150 kDa) protein produced by the anaerobic bacillus Clostridium botulinum. This metallo-protease neurotoxin cleaves synaptobrevin, a protein, which is crucial to neurotransmission, resulting in the muscle paralysis, which characterizes botulism. Inhibition of the metallo-peptidase activity is a possible approach to obtain specific therapeutics to treat botulism

  B型肉毒杆菌神经毒素是一种由厌氧杆菌肉毒梭菌产生的高重量（150 kDa）蛋白。这种金属蛋白酶神经毒素会裂解突触短纤维蛋白（一种对神经传递至关重要的蛋白质），导致肌肉麻痹，这是肉毒中毒的特征。抑制金属肽酶活性是获得治疗肉毒中毒的特定疗法的可能方法。我们以前曾报道过成功尝试用新的选择性氨基硫醇抑制剂（其Ki值在15至20纳摩尔范围内）来阻断这种神经毒素的蛋白水解活性。为了增加该第一系列抑制剂的亲和力和生物利用度，我们通过比较一系列包含亲本结构细微但重要的变体的配体，优化了适合酶P（1）亚位点的残基。此外，该策略通过减少可能的立体异构体数量，简化了BoNT / B抑制剂的合成。因此，与产生具有Ki值在低纳摩尔范围内的第一种假三肽抑制剂的初始特权结构相比，我们能够在提高抑制效力的同时减小尺寸。
• Carboxylic beta-lactam compounds and the preparation thereof
  申请人：SUMITOMO PHARMACEUTICALS COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0070204A2

  公开（公告）日：1983-01-19

  Penem compounds are of the formula: where R1 is H or 1-hydroxyethyl, wherein the -OH may be protected by a protecting group, e.g. alkoxycarbonyl, R2 is one of 21 aliphatic, aromatic or heterocyclic groups shown, and R3 is H or a protecting group for the -COO, e.g. alkyl. Preparative methods depend on the nature of R2 and include: (a) heating a compound of and optionally removing protecting groups. Methods are described of synthesing the compound (II) from a compound. The Compounds (1) are useful antibacterial compounds.

  青霉烯化合物的化学式如下 其中 R1 为 H 或 1-羟乙基，其中 -OH 可由保护基团（如烷氧羰基）保护、 R2 是所示 21 个脂肪族、芳香族或杂环族基团之一，以及 R3 是 H 或 -COO 的保护基团，如烷基。 制备方法取决于 R2 的性质，包括 (a) 加热 并选择性地去除保护基团。 描述了从化合物合成化合物 (II) 的方法。 化合物(1)是有用的抗菌化合物。
• Condensed pyrimidine derivatives antitumor agents
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP0530579A1

  公开（公告）日：1993-03-10

  A novel pyrimidine derivative having an excellent antitumor activity, which is represented by the following general formula (I) or a pharmacologically acceptable salt thereof:    wherein R¹ represents a hydroxyl or amino group; R² represents a phenylene, pyridinediyl, thiendiyl, furandiyl or thiazoldiyl group, -CO₂R⁵ and -CO₂R⁶ may be the same or different from each other and each represents a carboxyl group or a carboxylic acid ester, the part 〉X-Y-Z- represents 〉N-CH₂-CH₂-, 〉N-CH=CH- or 〉CH-CH₂-CH₂-, A represents an oxygen atom, a group represented by the formula: (wherein R³ and R⁴ may be the same or different from each other and each represents a hydrogen or halogen atom or a hydrocarbon group which may be substituted, or alternatively R³ and R⁴ may be united to form an alkylidene group which may be substituted) or a group represented by the formula: (wherein R⁷⁰ represents a hydrogen atom or a hydrocarbon group), and n is an integer of 1 to 3, provided that the compound in which R¹ represents oxygen, and hydrogen is attached to nitrogen at 3-position is included in the above shown definition, a process for preparation the same, and an antitumor drug containing the same.

  一种具有优异抗肿瘤活性的新型嘧啶衍生物，由以下通式（I）或其药理上可接受的盐表示： 其中 R¹ 代表羟基或氨基；R²代表苯基、吡啶二基、噻吩二基、呋喃二基或噻唑二基，-CO₂R⁵和-CO₂R⁶可以相同或不同，且各自代表羧基或羧酸酯、X-Y-Z-代表〉N-CH₂-CH₂-、〉N-CH=CH-或〉CH-CH₂-CH₂-，A代表氧原子、由式： (其中 R³ 和 R⁴ 可以相同或不同，各自代表氢原子、卤素原子或可被取代的烃基，或者 R³ 和 R⁴ 可以结合形成可被取代的亚烷基）或由式表示的基团： (其中，R⁷⁰ 代表氢原子或烃基，且 n 为 1 至 3 的整数）的化合物、其制备方法以及含有该化合物的抗肿瘤药物均包括在上述定义中。
• Zhang, Yang-Hui; Shi, Bing-Feng; Yu, Jin-Quan, Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 5072 - 5074
  作者：Zhang, Yang-Hui、Shi, Bing-Feng、Yu, Jin-Quan

  DOI：——

  日期：——