苯,[(1-甲基十一烷基)硒代]- | 102860-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,[(1-甲基十一烷基)硒代]-
• 英文名称: (1-Methyl-undecylselanyl)-benzene
• 英文别名: [(Dodecan-2-yl)selanyl]benzene；dodecan-2-ylselanylbenzene
• CAS: 102860-65-1
• 化学式: C₁₈H₃₀Se
• 分子量: 325.396
• InChiKey: TWELURNCKYGXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯,[(1-甲基十一烷基)硒代]- 在 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到十二烷
  参考文献：
  名称：

  低价sa物种的新型光致还原体系：有机卤化物和硫属元素化物的还原及其在一氧化碳羰基化中的应用

  摘要：

  发现可见光照射可显着增强二碘化sa（SmI 2）的还原能力。通过使用此SmI 2 - hv系统，有机卤化物（RCl，RBr，RI）和硫族化物（RSPh，RSePh，RTePh）可以平滑地还原为相应的烃。光活化也可以成功地应用于二碘化（（YbI 2）。当在一氧化碳的压力下使用SmI 2 - hv系统还原烷基氯化物（RCl）时，会获得不对称的酮（RC（O）CH 2 R）作为羰基化产物。机械途径可能涉及酰基sa物种（RC（O）SmI 2），然后进行二聚化，然后用SmI 2还原，得到不对称的酮。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.070
• 作为产物：
  描述：

  1-碘癸烷 以 苯 为溶剂， 生成 苯,[(1-甲基十一烷基)硒代]-
  参考文献：
  名称：

  合成中的偶氮阴离子：叔丁基二苯基甲基hydr的α-氨基碳负当量

  摘要：

  从叔丁基二苯基甲基hydr的C-烷基化产物可容易地获得α-氨基碳负当量（NH 2）和α-肼基阴离子当量（NHNH 2）。这些偶氮烷可以在温和的反应条件下有效地转化为胺，肼和烷烃。

  DOI：

  10.1039/c39860000176

文献信息

• Photoinduced reduction of group 16 heteroatom compounds with the aid of samarium diiodide
  作者：Akiya Ogawa、Syoji Ohya、Mikio Doi、Yukihito Sumino、Noboru Sonoda、Toshikazu Hirao

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01347-1

  日期：1998.8

  A novel photoinduced reduction of group 16 heteroatom compounds such as organic selenides, tosylates, and tellurides has been developed. In particular, organic selenides, which can not be reduced with Sml2 in the dark (or even in the presence of HMPA), undergo reductive cleavage efficiently by using the Sml2-hv system.

  已经开发出新颖的光诱导还原第16族杂原子化合物，例如有机硒化物，甲苯磺酸盐和碲化物。特别地，在黑暗中（甚至在HMPA存在下）不能用Sml 2还原的有机硒化物通过使用Sml 2 -hv系统有效地进行还原裂解。
• A Mild and Efficient Method for Preparing Alkyl Phenyl Selenides from Alkyl Diphenyl Phosphinites
  作者：Poonlarp Ngernmaneerat、Wanida Munbunjong、Warinthorn Chavasiri、Doo-Ok Jang

  DOI：10.5012/bkcs.2011.32.6.1847

  日期：2011.6.20
• BALDWIN, J. E.;ADLINGTON, R. M.;NEWINGTON, I. M., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1986, N 2, 176-178
  作者：BALDWIN, J. E.、ADLINGTON, R. M.、NEWINGTON, I. M.

  DOI：——

  日期：——
• Azo anions in synthesis: α-amino carbanion equivalents from t-butyldiphenyl-methylhydrazones
  作者：Jack E. Baldwin、Robert M. Adlington、Ian M. Newington

  DOI：10.1039/c39860000176

  日期：——

  α-Amino carbanion equivalents (NH2) and α-hydrazino anion equivalents (NHNH2) are readily accessible from the C-alkylation products of t-butyldiphenylmethylhydrazones; these azoalkanes can be efficiently transformed into amines, hydrazines, and also alkanes under mild reaction conditions.

  从叔丁基二苯基甲基hydr的C-烷基化产物可容易地获得α-氨基碳负当量（NH 2）和α-肼基阴离子当量（NHNH 2）。这些偶氮烷可以在温和的反应条件下有效地转化为胺，肼和烷烃。
• A novel photoinduced reduction system of low-valent samarium species: reduction of organic halides and chalcogenides, and its application to carbonylation with carbon monoxide
  作者：Yukihito Sumino、Nami Harato、Yuri Tomisaka、Akiya Ogawa

  DOI：10.1016/j.tet.2003.08.070

  日期：2003.12

  irradiation is found to enhance the reducing ability of samarium diiodide (SmI2) dramatically. Organic halides (RCl, RBr, RI) and chalcogenides (RSPh, RSePh, RTePh) are smoothly reduced to the corresponding hydrocarbons by using this SmI2–hv system. The photoactivation can be also applied to ytterbium diiodide (YbI2) successfully. When the reduction of alkyl chlorides (RCl) by using the SmI2–hv system is conducted

  发现可见光照射可显着增强二碘化sa（SmI 2）的还原能力。通过使用此SmI 2 - hv系统，有机卤化物（RCl，RBr，RI）和硫族化物（RSPh，RSePh，RTePh）可以平滑地还原为相应的烃。光活化也可以成功地应用于二碘化（（YbI 2）。当在一氧化碳的压力下使用SmI 2 - hv系统还原烷基氯化物（RCl）时，会获得不对称的酮（RC（O）CH 2 R）作为羰基化产物。机械途径可能涉及酰基sa物种（RC（O）SmI 2），然后进行二聚化，然后用SmI 2还原，得到不对称的酮。