(Z)-1-(1,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-1H-indole | 1340594-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-1-(1,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-1H-indole
• 英文别名: 1-[(Z)-1,4-diphenylbut-1-en-3-ynyl]indole
• CAS: 1340594-98-0
• 化学式: C₂₄H₁₇N
• 分子量: 319.406
• InChiKey: OZHWGOJXQPFDIF-ULJHMMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (Z)-1-(1,4-diphenylbut-1-en-3-yn-1-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过末端乙炔的电氧化还原亚铜催化脱氢 Csp-Csp 自偶联合成 1,3-丁二炔

  摘要：

  在此，我们公开了在电化学产生的亚铜催化下末端炔烃的氧化自偶联。该协议的范围是通过制备一系列结构和电子不同的 1,3-丁二炔衍生物来确定的。良好的合成产率、官能团耐受性、无氧化剂条件和无交叉选择性是该方法的一些固有优势。所开发的化学反应以电氧化还原形成乙炔铜为特征，乙炔铜是一种适合 C sp -C sp偶联步骤的中间体。通过点击捕获实验、循环伏安法、EPR 光谱和 XPS 证实，乙炔化物中间体中铜的化学态为 Cu(I)。确定电子不同乙炔的反应性的竞争反应表明，产物比率相当依赖于炔基取代基的电子性质。为了突出产品的合成价值，对选定的二炔进行了化学多样化。

  DOI：

  10.1055/a-2206-6023

文献信息

• Regio‐ and Stereoselective Synthesis of Enynyl‐Aryl Ethers Enabled by Copper/Iodide Tandem Catalysis
  作者：Yun‐Bin Wu、Lin Xiao、Chun‐Li Mao、Zhong‐Lin Zang、Cheng‐He Zhou、Gui‐Xin Cai

  DOI：10.1002/adsc.201900626

  日期：2019.10.8

  An approach to preparing enynyl‐aryl ethers from phenols and phenylacetylenes is described. This method without extra ligands, overcoming the favored Glaser‐Hay dimerization of alkyne, features a wide substrate scope (38 examples including endofolliculina and indole) and the merits of high atom and step economy, good regio‐ and stereoselectivity (Z‐isomers major) in moderate to good isolated yields

  描述了一种由苯酚和苯乙炔制备烯基-芳基醚的方法。此方法无需额外的配体，克服了炔烃广受欢迎的Glaser-Hay二聚化方法，具有广泛的底物范围（38个实例，包括毛囊内菌素和吲哚），具有高原子和阶梯经济性，良好的区域选择性和立体选择性（Z-异构体专业）的优点。中等至良好的孤立产量。机理研究表明，该反应是通过独特的铜/碘化物串联催化实现的。
• Hydro-amination/-amidation of 1,3-diynes with indoles/azoles/amides under modified Ullmann conditions: stereo- and regio-selective synthesis of N-alkenynes via N–H bond activation
  作者：Sahaj Gupta、Piyush K. Agarwal、Mohammad Saifuddin、Bijoy Kundu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.079

  日期：2011.11

  An efficient strategy for the stereo- and regio-selective synthesis of N-alkenynes has been described. The salient feature of the reaction involves hydro-amination/amidation of 1,3-diynes with indoles/azoles/amides via transition-metal catalyzed activation of N-H bond. The resulting N-alkenynes derived from N-heterocycles and cyclic amides were obtained as a mixture of Z/E isomers with Z-stereoselectivity ranging from 60% to 95%. In contrast, acyclic amides afforded N-alkenynes with exclusive E-stereoselectivity, albeit in reduced yield ranging from similar to 10% to 41%. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.