苯,[(1Z)-2-溴-1-甲基乙烯基]- | 19647-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯,[(1Z)-2-溴-1-甲基乙烯基]-
• 英文名称: (Z)-(1-bromoprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-1-bromo-2-phenylpropene；(Z)-1-Brom-2-phenyl-1-propen；cis-1-Brom-2-phenyl-propen-(1)；[(Z)-1-bromoprop-1-en-2-yl]benzene
• CAS: 19647-26-8
• 化学式: C₉H₉Br
• 分子量: 197.074
• InChiKey: CWQZIGGWSCPOPK-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  50-51 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.341±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯并咪唑 、 苯,[(1Z)-2-溴-1-甲基乙烯基]- 在 iron(III) chloride 、 potassium phosphate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-1-(2-phenylprop-1-enyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化氧化分子内Ç ？通过双sp2 C形成C键。咪唑2位与苯环之间的H活化

  摘要：

  氧化分子内Ç  C键的形成通过双SP 2 ç 者H已被开发出来，它提供了一个原子的经济的，简明和高效的方法来合成咪唑咪唑的2-位和由钯（II）催化的苯环之间激活或苯并咪唑稠合的异喹啉多杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100801
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(1-bromoprop-1-en-2-yl)benzene 以 丙酮 为溶剂， 生成 苯,[(1Z)-2-溴-1-甲基乙烯基]-
  参考文献：
  名称：

  高度不稳定的乙烯基阳离子的光化学生成：α-和β-三氟甲基与α-和β-甲基取代基的影响

  摘要：

  在乙烯基卤化物的甲醇光化学反应1 - 4，具有在α-或β位上具有甲基或三氟甲基的取代基的卤代苯乙烯，已定量研究。除E / Z异构化外，反应还包括乙烯基自由基的形成，从而导致还原性脱卤化产物，以及乙烯基阳离子的形成，从而导致消除，亲核取代和重排产物。乙烯基阳离子是紧密的离子对的一部分，其中卤化物作为抗衡离子。消除产品均来自主要产生α-CHβ-质子损失的结果3和α-CF 3个乙烯基阳离子，或来自α-CH 3从β-CH形成乙烯基的阳离子3经由1,2-苯基移乙烯基阳离子。β型CF 3用甲醇得到的亲核取代产物乙烯基阳离子反应，没有苯环产生α-CF迁移3乙烯基阳离子发生。α-CF 3乙烯基阳离子，这是迄今为止所产生的最不稳定的乙烯基阳离子，则提供与质子损失在竞争1,2-氟移。乙烯基的阳离子稳定化的实验得出的顺序在该研究中光生的α-CF 3 <β-CF 3 <β-CH 3 <α-CH 3，通过量子化学计算，提供的溶剂的效果证实被取入帐户。

  DOI：

  10.1021/jo0487956
• 作为试剂：
  描述：

  2-羟基-5-甲氧基苯甲醛 、 (1-溴甲基-乙烯基)-苯 在 苯,[(1Z)-2-溴-1-甲基乙烯基]- 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到5-methoxy-2-(2-phenylallyloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  非活化烯烃的高度不对称NHC催化加氢酰化

  摘要：

  NHC催化原型（n）型：标题反应以高收率和出色的对映选择性产生21种不同的chroman-4-one型产品，每种情况下都建立了一个新的全碳四元立体中心（参见方案）。基于DFT计算，提出了一种涉及质子转移，可能的过渡态和对映体诱导模式的机制。

  DOI：

  10.1002/anie.201008081

文献信息

• Photocatalytic Isomerization of Styrenyl Halides: Stereodivergent Synthesis of Functionalized Alkenes
  作者：Hao Zhang、Qing Xu、Lei Yu、Shouyun Yu

  DOI：10.1002/ejoc.201901119

  日期：2020.3.15

  An efficient and general method for the isomerization of styrenyl halides under photocatalytic conditions is reported. A series of stereospecific transformations constitute preliminary validation of this strategy in the synthesis of functionalized alkenes, including two diaryl alkenes, a styrenyl boronic ester, and an enyne.

  报道了在光催化条件下苯乙烯基卤化物异构化的有效且通用的方法。一系列立体定向转化构成了该策略在官能化烯烃（包括两个二芳基烯烃，一个苯乙烯基硼酸酯和一个炔烃）的合成中的初步验证。
• Nickel(II)-Magnesium-Catalyzed Cross-Coupling of 1,1-Dibromo-1-alkenes with Diphenylphosphine Oxide: One-Pot Synthesis of (<i>E</i>)-1-Alkenylphosphine Oxides or Bisphosphine Oxides
  作者：Liu Liu、Yulei Wang、Zhiping Zeng、Pengxiang Xu、Yuxing Gao、Yingwu Yin、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201200853

  日期：2013.3.11

  A novel nickel(II)‐magnesium‐mediated cross‐coupling of diphenylphosphine oxide with a variety of 1,1‐dibromo‐1‐alkenes has been developed, which provides a powerful and general methodology for the stereoselective synthesis of various (E)‐1‐alkenylphosphine oxides or bisphosphine oxides, with operational simplicity of the procedure, good to high yields and broad substrate applicability. Mechanistic

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。
• A convenient preparation of mono- or gem-di-halogenoalkenes from α-sulfonyl carbanions and halogenolithiocarbenoïds
  作者：Philippe Charreau、Marc Julia、Jean-Noël Verpeaux

  DOI：10.1016/0022-328x(89)85159-9

  日期：1989.12

  Various α-sulfonyl carbanions have been shown to react at low temperature with di- or tri-halogenolithiocarbenoïds, to give 1-mono- or 1,1-di-halogenoalkenes. Bromocarbenoïds gave better results than their chloro-analogues. Reaction of di-bromolithiomethane with α-lithiated sulfones gives a high yield of vinylic bromides, the stereochemistry of which is cleanly E. Evidence is presented that the carbenoïd

  已显示各种α-磺酰基碳负离子在低温下与二或三卤代低聚硫代碳烯化合物反应，生成1-单-或1,1-二卤代烯烃。溴碳二烯比其氯类似物产生更好的结果。用α-锂化砜二bromolithiomethane的反应，得到乙烯基溴化物的产量高，立体化学其中是干净Ë。有证据表明，碳烯化合物本身是反应的原因，并且没有首先转化为相应的碳烯。
• NOVEL POLYMERIZABLE MONOMER, AND MATERIAL FOR ORGANIC DEVICE, HOLE INJECTION/TRANSPORT MATERIAL, MATERIAL FOR ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT AND ORGANIC ELECTROLUMINESCENT ELEMENT EACH COMPRISING POLYMER (POLYMERIC COMPOUND) OF THE POLYMERIZABLE MONOMER
  申请人：Eida Mitsuru

  公开号：US20110315964A1

  公开（公告）日：2011-12-29

  A polymerizable monomer represented by the following formula (1) wherein at least one of Ar 1 to Ar 3 is substituted by a group represented by the following formula (2) and which is substituted by one or more groups comprising a polymerizable functional group. Ar 1 to Ar 3 are a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms, Ar 6 is a substituted or unsubstituted aryl group having 6 to 40 ring carbon atoms and Ar 4 and Ar 5 are a substituted or unsubstituted arylene group having 6 to 40 ring carbon atoms.

  由以下公式（1）表示的可聚合单体，其中Ar1至Ar3中的至少一个被以下公式（2）表示的基团取代，并且被一个或多个包含聚合功能基团的基团取代。Ar1至Ar3是具有6至40个环碳原子的取代或未取代芳基，Ar6是具有6至40个环碳原子的取代或未取代芳基，Ar4和Ar5是具有6至40个环碳原子的取代或未取代芳亚基。
• Synthesis of (±)-1-Phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane Derivatives - Novel NK₁Receptor Ligands
  作者：Piotr Raubo、Janusz J. Kulagowski、Gary G. Chicchi

  DOI：10.1055/s-2006-926221

  日期：——

  The synthesis of the l-phenyl-2-azabicyclo[2.2.1]heptane derivative 2, a potential NK 1 receptor ligand, is reported. Ring-closing metathesis of diene 10 and regio- and stereoselective opening of the oxirane ring in 14 are key steps in the synthetic sequence.

  据报道，合成了 1-苯基-2-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷衍生物 2，这是一种潜在的 NK 1 受体配体。二烯 10 的闭环复分解和 14 中环氧乙烷环的区域和立体选择性打开是合成序列中的关键步骤。