(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)benzene | 60014-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)benzene
• 英文别名: 1,1-Dibromoprop-1-en-2-ylbenzene
• CAS: 60014-86-0
• 化学式: C₉H₈Br₂
• 分子量: 275.971
• InChiKey: VVAHSXIAWLLPLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  84.0-84.5 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.725±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)benzene 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以70%的产率得到2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed amidation–hydrolysis reaction of gem-dihaloolefins: efficient synthesis of homologated carboxamides from ketones

  摘要：

  我们开发出了一种简单高效的钯催化酰胺化水解反应，可以从容易获得的酮衍生宝石二卤烯烃和芳基胺中得到 N-芳基单取代羧酰胺，收率从良好到极佳。

  DOI：

  10.1039/b904991f
• 作为产物：
  描述：

  Acetophenon-hydrazon 在 ammonium hydroxide 、 copper(l) iodide 、 四溴化碳 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到(1,1-dibromoprop-1-en-2-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种新的光致变色三芳基乙烯及其多功能衍生物的合成方案

  摘要：

  摘要 提出了一种合成方案，并将其应用于一系列具有双官能团的新型光致变色三芳基乙烯 (TAE) 衍生物的制备。标题分子在溶液和固体中都在罕见的黄色吸收带中进行光致变色。其中一些表现出经典的聚集诱导发射 (AIE) 荧光特性，并且荧光表现出独特的光控性能。光致变色三芳基乙烯的合成和设计可为基于简单的结构和方便的合成过程实现固体光致变色和光控荧光材料提供新的选择。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1793206

文献信息

• Horner-Wadsworth-Emmons Modification for Ramirez <i>gem-</i>Dibromoolefination of Aldehydes and Ketones Using P(O<i>i</i>-Pr)₃
  作者：Mark Lautens、Yuan-Qing Fang、Olga Lifchits

  DOI：10.1055/s-2008-1032045

  日期：2008.2

  A simple procedure for the use of triisopropylphosphite in the Ramirez olefination is described. This reagent is equally or more reactive than PPh3 toward aldehydes and ketones in the gem-dibromoolefination of aldehydes and ketones. Under the reaction conditions, an α-bromoketone gave a novel tribromomethyl-substituted oxirane product in good yield. The substrate-dependent nature of this reaction suggests that this Horner-Wadsworth-Emmons equivalent of the Ramirez gem-dibromoolefination reaction proceeds through an ionic mechanism.

  介绍了在Ramirez烯化反应中使用三异丙基亚磷酸酯的一个简单程序。在醛和酮的偕二溴烯化反应中，该试剂对醛和酮的反应性等同或高于三苯基膦。在反应条件下，α-溴酮以良好产率生成了一种新型三溴甲基取代的环氧乙烷产物。这一反应的底物依赖性质表明，Ramirez偕二溴烯化反应的Horner-Wadsworth-Emmons等效过程是通过离子机制进行的。
• Nickel-Catalyzed Reductive Cross-Coupling of Vinyl Bromides with Unactivated­ Alkyl Halides
  作者：Qun Qian、Kunhua Lin、Hegui Gong、Jun Gu、Canbin Qiu、Wenbin Lu

  DOI：10.1055/s-0036-1588132

  日期：——

  ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions has been developed. Both alkyl- and aryl-substituted vinyl bromides are suitable, in which alkyl-decorated α-alkenyl bromides resulted in the α-products in good results. The use of pyridine as the sole ligand for the reductive vinylation of unactivated secondary alkyl halides under Ni-catalyzed conditions

  ‡这些作者的贡献相等 抽象的 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。 已经开发了使用吡啶作为唯一的配体，用于在镍催化的条件下将未活化的仲烷基卤化物还原乙烯基化。烷基取代的和芳基取代的乙烯基溴化物都是合适的，其中烷基修饰的α-烯基溴化物导致α产物的结果良好。
• Iron‐Catalyzed Regioselective Alkenylboration of Olefins
  作者：Xiaolong Yu、Hongling Zheng、Haonan Zhao、Boon Chong Lee、Ming Joo Koh

  DOI：10.1002/anie.202012607

  日期：2021.1.25

  examples of an iron‐catalyzed three‐component synthesis of homoallylic boronates from regioselective union of bis(pinacolato)diboron, an alkenyl halide (bromide, chloride or fluoride), and an olefin are disclosed. Products that bear tertiary or quaternary carbon centers could be generated in up to 87 % yield as single regioisomers with complete retention of the olefin stereochemistry. With cyclopropylidene‐containing

  公开了由双（频哪醇）二硼，链烯基卤化物（溴化物，氯化物或氟化物）和烯烃的区域选择性结合铁催化的三烯丙基硼酸酯的三组分合成的第一个例子。带有叔碳原子或季碳原子中心的产品可作为单一区域异构体以高达87％的产率生成，并完全保留了烯烃的立体化学。使用含环亚丙基的底物，可选择性地获得导致三取代的E-烯基硼酸酯的环裂解。机理研究揭示了与先前报道的烯烃碳硼化途径不同的反应属性。
• Copper-mediated cross-coupling of 1,1-dibromo-1-alkenes with dialkyl phosphites: a convenient synthesis of 1-alkenylphosphonates
  作者：Gwilherm Evano、Krishnaji Tadiparthi、François Couty

  DOI：10.1039/c0cc01617a

  日期：——

  An efficient and stereoselective procedure for the preparation of E-1-alkenylphosphonates by copper-mediated cross-coupling between 1,1-dibromo-1-alkenes and dialkyl phosphites is reported. The reaction allows for formal substitution of both bromine atoms, respectively, by an hydrogen and a dialkoxyphosphoryl.

  报道了一种通过铜介导的1，1-二溴-1-烯与亚磷酸二烷基酯的交叉偶联制备E-1-烯基膦酸酯的有效和立体选择性的方法。该反应允许两个溴原子分别被氢和二烷氧基磷酰基正式取代。
• Studies on the Oxidative Addition Reaction of 1,1-Dibromo-1-alkenes, α-Dehalopalladation, and the Intramolecular Bis(carbopalladation) Reaction of Alkenes. An Efficient Entry to Fused Bicycles
  作者：Shengming Ma、Bin Xu、Bukuo Ni

  DOI：10.1021/jo005542d

  日期：2000.12.1

  alkylation methods. The oxidative addition reactions of 1,1-dibromo-2,2-diphenylethene or 1, 1-dibromo-2-phenylpropene with a stoichiometric amount of Pd(PPh(3))(4) afforded 1,2-diphenylacetylene and 1-phenylpropyne, respectively, indicating that alpha-dehalopalladation reaction occurred to afford vinylic carbene intermediates. However, alpha-dehalopalladation reaction was not observed in all 1, 1-dihalo-1-alkenes

  通过常规烷基化方法合成了23个1，1-二卤-1-烯的实例。1,1-二溴-2,2-二苯基乙烯或1，1-二溴-2-苯基丙烯与化学计量的Pd（PPh（3））（4）的氧化加成反应得到1,2-二苯基乙炔和1-分别代表苯丙炔，表明发生了α-脱卤巴拉德反应，得到乙烯基卡宾中间体。然而，在当前的反应条件下，未在所有含有额外的C = C键的适合环式碳环钯化反应的1，1-二卤代-1-烯烃中观察到α-脱卤化钯反应，这可能是由于40A型钯的快速环式碳氢化合物反应中间体; 通过该双环碳pal融合方案有效地制备了一系列自行车，即稠合的5,6-，6、6-，6,7-和7,7-双环化合物。在条件A下，在0. 5小时内，10得到79％的单环产物37。在延长反应时间的情况下，将37转化为自行车36。即使分离出37，在条件A下相应的反应仍可提供36％的NMR收率，表明该双环化反应的逐步氧化加成-环状碳环β-消除机理。