5-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-phenyl-5-(2-phenylethynyl)-2H-triazole
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃
• 分子量: 245.283
• InChiKey: GJEUGGANADVXLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2-dibromostyrene 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 1,10-菲罗啉 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-phenyl-4-(phenylethynyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  [Cu]-催化的二溴烯烃直接偶联：对称 1,3-二炔和三唑的合成

  摘要：

  摘要描述了一种有效的 [Cu] 催化的 1,1-dibromoalk-1-enes 均偶联反应，用于合成对称的 1,3-二炔。该方法显示出良好的底物范围，适用于芳基和杂芳基体系。值得注意的是，该策略也成功地应用于三唑类的顺序一锅法合成。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2017.1315732

文献信息

• Synthesis, structure and catalytic properties of [Ru(dppp)₂(CH₃CN)Cl][BPh₄] and isolation of catalytically active [Ru(dppp)₂Cl][BPh₄]: ruthenium catalysed alkyne homocoupling and tandem alkyne–azide cycloaddition
  作者：Uttam Kumar Das、Rajesh K. Jena、Manish Bhattacharjee

  DOI：10.1039/c4ra01411a

  日期：——

  The complex, [Ru(dppp)₂(CH₃CN)Cl][BPh₄] catalyses coupling of alkynes and subsequent alkyne–azide cycloaddition reaction.

  这个复合物[Ru(dppp)₂(CH₃CN)Cl][BPh₄]催化炔烃偶联反应，随后进行炔烃-叠氮化物环加成反应。
• Synthesis of 1,3‐Diynes Using Calcium Carbide as an Alkyne Source
  作者：Zhenrong Liu、Zheng Li

  DOI：10.1002/ejoc.202001324

  日期：2021.1.15

  As a surrogate of gaseous acetylene, calcium carbide can be directly used as an easy‐to‐handle alkyne source for the synthesis of 1,3‐diynes under mild conditions using air as oxidant.

  作为气态乙炔的替代物，电石可以直接用作易于处理的炔烃源，用于在温和条件下使用空气作为氧化剂合成1,3-二炔。
• Highly Efficient Cycloaddition Reaction of 1,3-Diynes with Sodium Azide: A New Way to 5-Substituted-4-acetylene-1<i>H</i>-1,2,3-triazoles
  作者：Jia-Liang Tang、Ling Ming、Xiao-Ming Zhao

  DOI：10.1002/jhet.1950

  日期：2016.9

  A cycloaddition reaction of a range of 1,3‐diynes with sodium azide has been realized, which provided 5‐substituted‐4‐acetylene‐1H‐1,2,3‐triazoles in 75–99% yields. The chemical structures of the new compounds 3 are established by IR, NMR, Mass, and HRMS.

  已经实现了一系列1,3-二炔与叠氮化钠的环加成反应，该反应以75-99％的产率提供了5-取代的-4-乙炔-1 H -1,2,3-三唑。通过IR，NMR，Mass和HRMS确定新化合物3的化学结构。
• Synthetic Access to 1,3-Butadiynes via Electro-redox Cuprous-Catalyzed Dehydrogenative Csp–Csp Homocoupling of Terminal Acetylenes
  作者：Murugavel Kathiresan、Chandrasekar Praveen、Murugan Krishnan

  DOI：10.1055/a-2206-6023

  日期：2024.3

  cuprous catalysis. The scope of this protocol was established by preparing an array of structurally and electronically different 1,3-butadiyne derivatives. Good synthetic yields, functional group tolerance, oxidant-free conditions, and no cross-selectivity are some of the intrinsic advantages of this methodology. The developed chemistry features the electro-redox formation of copper acetylide, an intermediate

  在此，我们公开了在电化学产生的亚铜催化下末端炔烃的氧化自偶联。该协议的范围是通过制备一系列结构和电子不同的 1,3-丁二炔衍生物来确定的。良好的合成产率、官能团耐受性、无氧化剂条件和无交叉选择性是该方法的一些固有优势。所开发的化学反应以电氧化还原形成乙炔铜为特征，乙炔铜是一种适合 C sp -C sp偶联步骤的中间体。通过点击捕获实验、循环伏安法、EPR 光谱和 XPS 证实，乙炔化物中间体中铜的化学态为 Cu(I)。确定电子不同乙炔的反应性的竞争反应表明，产物比率相当依赖于炔基取代基的电子性质。为了突出产品的合成价值，对选定的二炔进行了化学多样化。