3-methyl-2,7-cyclooctadienone | 84002-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-methyl-2,7-cyclooctadienone
• 英文别名: (2Z,7Z)-3-methylcycloocta-2,7-dien-1-one
• CAS: 84002-79-9
• 化学式: C₉H₁₂O
• 分子量: 136.194
• InChiKey: MDEHRBIFPKRNTO-MOIRPGTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methyl-2,7-cyclooctadienone 在 palladium on activated charcoal 高氯酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 euphococcinine
  参考文献：
  名称：

  瓢虫生物碱adaline和1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的不对称合成

  摘要：

  将苄胺双迈克尔加成至3-烷基-2,7-环辛二烯酮，然后进行氢解，得到桥头取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮。在加成物中使用（+）-α-甲基苄基胺会导致不等量的非对映异构体加合物的混合物。尽管不对称诱导的程度很低（10–20％ee），但非对映异构体可以轻松分离，从而提供了瓢虫生物碱阿达林1和大戟生物碱3的纯对映体形式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80045-8
• 作为产物：
  描述：

  cis,cis-2,7-cyclooctadienone 在 copper(l) iodide 双氧水 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.67h， 生成 3-methyl-2,7-cyclooctadienone
  参考文献：
  名称：

  瓢虫生物碱adaline和1-甲基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one的不对称合成

  摘要：

  将苄胺双迈克尔加成至3-烷基-2,7-环辛二烯酮，然后进行氢解，得到桥头取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮。在加成物中使用（+）-α-甲基苄基胺会导致不等量的非对映异构体加合物的混合物。尽管不对称诱导的程度很低（10–20％ee），但非对映异构体可以轻松分离，从而提供了瓢虫生物碱阿达林1和大戟生物碱3的纯对映体形式。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80045-8

文献信息

• Assymetric syntheses of the ladybug alkaloid adaline and 1-methyl-9-azabicyclo [3.3.1]nonan-3-one
  作者：Richard K. Hill、Louis A. Renbaum

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80045-8

  日期：1982.1

  The double Michael addition of benzylamine to 3-alkyl-2,7-cyclooctadienones, followed by hydrogenolysis, affords bridgehead substituted 9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-ones. Use of (+)-α-methylbenzylamine in the addition leads to mixtures of diastereomeric adducts in unequal amounts. Although the degree of asymmetric induction is low (10–20% ee), the diastereonomers can be easily separated, affording pure

  将苄胺双迈克尔加成至3-烷基-2,7-环辛二烯酮，然后进行氢解，得到桥头取代的9-氮杂双环[3.3.1]壬基-3-酮。在加成物中使用（+）-α-甲基苄基胺会导致不等量的非对映异构体加合物的混合物。尽管不对称诱导的程度很低（10–20％ee），但非对映异构体可以轻松分离，从而提供了瓢虫生物碱阿达林1和大戟生物碱3的纯对映体形式。