dl-2-(5-carboxypentylthio)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-cyclopentenone | 83009-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dl-2-(5-carboxypentylthio)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-cyclopentenone
• 英文别名: 4(RS)-tetrahydropyranyloxy-2-(5-carboxypentylthio)-2-cyclopentenone；6-[3-(oxan-2-yloxy)-5-oxocyclopenten-1-yl]sulfanylhexanoic acid
• CAS: 83009-40-9
• 化学式: C₁₆H₂₄O₅S
• 分子量: 328.43
• InChiKey: FNPWUDRRRHQFNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  98.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dl-2-(5-carboxypentylthio)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-cyclopentenone 在 吡啶 、 叔丁基锂 、 苯硫酚铜(I) 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 6-[(1S,2R,3S)-2-((E)-(S)-3-Cyclohexyl-3-hydroxy-propenyl)-3-hydroxy-5-oxo-cyclopentylsulfanyl]-hexanoic acid phenyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359
• 作为产物：
  描述：

  6-巯基己酸 、 4-tetrahydropyranyloxy-2,3-epoxycyclopentanone 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以33%的产率得到dl-2-(5-carboxypentylthio)-4-(tetrahydropyran-2-yloxy)-2-cyclopentenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 7-thiaprostaglandin E1 congeners: Potent inhibitors of platelet aggregation.

  摘要：

  合成了一系列新型的7-硫前列腺素E1衍生物和同系物，采用一步法的三组分耦合过程，该过程涉及向(R)-4-叔丁基二甲基硅氧基-2-环戊烯酮引入α侧链（硫醇）和β侧链（有机铜试剂）。还通过酶法或化学方法制备了几种7-硫前列腺素E1的酸衍生物。这些产物的立体化学基于对手性保护的环戊烯酮和手性ω侧链的结果进行分配。发现某些7-硫前列腺素E1同系物的血小板聚集抑制活性比PGE1更强。文中讨论了这些同系物的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2359

文献信息

• Thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives, process for production thereof,
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04466980A1

  公开（公告）日：1984-08-21

  A novel compound selected from the group consisting of 7-(or 6- or 4-)thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives of the formula (I). ##STR1## wherein A represents --CH.sub.2 -- or ##STR2## in which n is 0, 1 or 2, provided that only one A cut of three is ##STR3## R.sup.1 -R.sup.7 and G are as defined in the specification, the 15-epimers of said thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives, the enatiomers of said thiaprostaglandin E.sub.1 derivatives or their 15-epimers, and mixtures of these compounds. A 7-thiaprostaglandin E.sub.1 derivative and/or its optical isomer may be prepared by reacting a 2-organo-2-cyclopentenone (II) with an organic copper-lithium compound (III) to effect conjugation reaction. A 6-thiaprostaglandin E.sub.1 derivative and/or its optical isomer may be prepared by subjecting an .alpha.,.beta.-unsaturated ketone (IV) and a thiol (V) to the Michael addition reaction. And, 4-thiaprostaglandin derivative and/or its optical isomer may also be prepared by the Michael addition reaction from a 2-allyl substituted cyclopentanone (VI) and a thiol (VIII). Some compounds ((I)-1) amongst the compounds of the formula (I) and/or their optical isomer are useful for controlling vascular actions such as angina pectoris, vasodilation etc.

  从以下化合物组中选择一种新的化合物，该组化合物包括公式（I）的7-（或6-或4-）硫代前列腺素E.sub.1衍生物。其中，A表示--CH.sub.2--或##STR2##其中n为0、1或2，前提是只有一个A切口为三个##STR3##R.sup.1-R.sup.7和G如规范中所定义，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物的15-表异构体，所述硫代前列腺素E.sub.1衍生物的对映异构体或其15-表异构体，以及这些化合物的混合物。可以通过将2-有机-2-环戊酮（II）与有机铜锂化合物（III）反应以进行共轭反应来制备7-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体。可以通过将α，β-不饱和酮（IV）和硫醇（V）进行Michael加成反应来制备6-硫代前列腺素E.sub.1衍生物和/或其光学异构体。此外，也可以通过从2-烯丙基取代的环戊酮（VI）和硫醇（VIII）进行Michael加成反应来制备4-硫代前列腺素衍生物和/或其光学异构体。公式（I）的化合物（（I）-1）中的某些化合物和/或其光学异构体对于控制血管作用，如心绞痛、血管扩张等非常有用。
• Novel thiaprostaglandin E1 derivatives, process for production thereof, and pharmaceuticals containing these compounds
  申请人：TEIJIN LIMITED

  公开号：EP0051284A1

  公开（公告）日：1982-05-12

  A novel compound selected from the group consisting of 7-(or 6- or 4-) thiaprostaglandin E1 derivatives of the formula wherein A represents - in which n is 0,1 or 2, provided that only one A cut of three is (O)n ; R1- R7 and G are defined in claim 1, the 15-epimers of said thiaprostaglandin E1 derivatives, the enatiomers of said thiaprostaglandin E1 derivatives or their 15-epimers, and mixtures of these compounds, A 7-thiaprostagiandin E, derivatives and/or its optical isomer may be prepared by reacting a 2-organo-2-cyclopentenone (II) with an organic copper-lithium compound (III) to effect conjugation reaction. A 6-thiaprostaglandin E1 derivative and/or its optical isomer may be prepared by subjecting an α-β-unsaturated ketone (IV) and a thiol (V) to the Michael addition reaction. And 4-thiaprostaglandin derivative and/or its optical isomer may also be prepared by the Michael addition reaction from a 2-allyl substituted cyclopentanone (VI) and a thiol (VIII). Some compounds ((I)-1) amongst the compounds of the formula (I) and/or their optical isomer are useful for controlling vascularactions such as angina pectoris, vasodilation etc.

  选自由式 7-（或 6-或 4-）硫前列腺素 E1 衍生物组成的组的新型化合物 其中 A 代表 - 其中 n 为 0、1 或 2，条件是三个 A 中只有一个是 (O)n ;R1- R7和G在权利要求1中定义，所述硫前列腺素E1衍生物的15-表聚体，所述硫前列腺素E1衍生物的对映体或它们的15-表聚体，以及这些化合物的混合物、 7-硫前列腺素 E 衍生物和/或其光学异构体可通过 2-有机-2-环戊烯酮 (II) 与有机铜锂化合物 (III) 发生共轭反应来制备。6- 硫前列腺素 E1 衍生物和/或其光学异构体可通过使 α-β- 不饱和酮（IV）和硫醇（V）发生迈克尔加成反应来制备。4-硫代前列腺素衍生物和/或其光学异构体也可以由 2-烯丙基取代的环戊酮（VI）和硫醇（VIII）通过迈克尔加成反应制备。 式（I）化合物中的某些化合物（(I)-1）和/或其光学异构体可用于控制血管反应，如心绞痛、血管扩张等。
• US4466980A
  申请人：——

  公开号：US4466980A

  公开（公告）日：1984-08-21