2-formamido-4,5-dimethoxybenzaldehyde | 111832-47-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-formamido-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: N-(2-Formyl-4,5-dimethoxyphenyl)formamide；N-(2-formyl-4,5-dimethoxyphenyl)formamide
• CAS: 111832-47-4
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₄
• 分子量: 209.202
• InChiKey: ZLFZTTHZJJAYGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formamido-4,5-dimethoxybenzaldehyde 在 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到2-isocyano-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PPTS催化的2-异氰基苯甲醛与各种胺的双环化反应：多元稠合喹唑啉的合成

  摘要：

  已开发出PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的2-异氰基苯甲醛作为1，5-二亲电子试剂与各种胺的双环化反应。该反应不仅提供了一种简单有效的策略，可在无金属和温和条件下，仅以水和氢为副产物，一步一步地从易得的底物中组装结构多样的稠合喹唑啉衍生物，而且开辟了道路到的应用Ó甲酰基arylisocyanides在含氮杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001512
• 作为产物：
  描述：

  6-硝基藜芦醛 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 2-formamido-4,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  PPTS催化的2-异氰基苯甲醛与各种胺的双环化反应：多元稠合喹唑啉的合成

  摘要：

  已开发出PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的2-异氰基苯甲醛作为1，5-二亲电子试剂与各种胺的双环化反应。该反应不仅提供了一种简单有效的策略，可在无金属和温和条件下，仅以水和氢为副产物，一步一步地从易得的底物中组装结构多样的稠合喹唑啉衍生物，而且开辟了道路到的应用Ó甲酰基arylisocyanides在含氮杂环的合成。

  DOI：

  10.1002/adsc.202001512

文献信息

• Ability of the Putative Decomposition Products of 2,3‐dioxetanes of Indoles to Photosensitize Cyclobutane Pyrimidine Dimer (CPD) Formation and its Implications for the “Dark” (Chemisensitized) Pathway to CPDs in Melanocytes ^†
  作者：Yanjing Wang、Elena M. Cacchillo、Dariusz M. Niedzwiedzki、John‐Stephen Taylor

  DOI：10.1111/php.13529

  日期：2022.3

  sensitizing CPD formation, the putative decomposition products of 2,3-dioxetanes of variously substituted indoles were synthesized and their triplet state energies determined at 77 K. Their ability to photosensitize CPD formation was determined by an enzyme-coupled gel electrophoresis assay in comparison with norfloxacin (NFX) which has the lowest triplet energy known to sensitize CPD formation. The decomposition

  通过黑色素细胞中的“暗”途径形成环丁烷嘧啶二聚体 (CPD) 归因于黑色素或黑色素前体的过氧亚硝酸盐氧化产生的二氧杂环丁烷的化学敏化作用。建议这些二氧杂环丁烷分解成三重态化合物，通过三重态-三重态能量转移使 CPD 形成敏感。为了确定这些化合物是否能够敏化 CPD 的形成，合成了各种取代的吲哚的 2,3-二氧杂环丁烷的假定分解产物，并在 77 K 下测定了它们的三重态能量。它们对 CPD 形成的光敏化能力由酶确定。与具有最低三重态能量的诺氟沙星 (NFX) 相比，偶联凝胶电泳分析对 CPD 形成敏感。2的分解产物，用作黑色素前体模型的 5-羟基和 5,6-二甲氧基吲哚的 3-二氧杂环丁烷具有较低的三重态能量并且不能形成光敏 CPD。理论计算表明，黑色素前体 DHI 和 DHICA 的 2,3-二氧杂环丁烷的分解产物将具有类似的低三重态能量。缺乏氧取代基的吲哚的 2,3-二氧杂环丁烷的分解产物具有比
• d'Ischia, Marco; Prota, Giuseppe, Gazzetta Chimica Italiana, 1986, vol. 116, # 8, p. 407 - 410
  作者：d'Ischia, Marco、Prota, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• PPTS‐Catalyzed Bicyclization Reaction of 2‐Isocyanobenzaldehydes with Various Amines: Synthesis of Diverse Fused Quinazolines
  作者：Xiang‐He Meng、Dan‐Ni Wu、Yu‐Jia Zhang、Yu‐Long Zhao

  DOI：10.1002/adsc.202001512

  日期：2021.3.29

  A PPTS (pyridinium p‐toluenesulfonate)‐catalyzed bicyclization reaction of 2‐isocyanobenzaldehydes as 1,5‐dielectrophiles with various amines has been developed. The reaction not only provides a simple and efficient strategy for the assembly of structurally diverse fused quinazoline derivatives from readily available substrates under metal‐free and mild conditions in a single step with only water and

  已开发出PPTS（对甲苯磺酸吡啶鎓）催化的2-异氰基苯甲醛作为1，5-二亲电子试剂与各种胺的双环化反应。该反应不仅提供了一种简单有效的策略，可在无金属和温和条件下，仅以水和氢为副产物，一步一步地从易得的底物中组装结构多样的稠合喹唑啉衍生物，而且开辟了道路到的应用Ó甲酰基arylisocyanides在含氮杂环的合成。