2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲醛 | 22608-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲醛
• 英文名称: 2-amino-4,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 3,4-dimethoxy-6-aminobenzaldehyde；6-aminoveratraldehyde
• CAS: 22608-87-3
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: FLTCPRADVSSLDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86 °C
• 沸点：
  348.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922509090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，密封保存，干燥环境，并避免光照。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲醛 生成 2-碘-4,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rilliet, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 548

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (3,4-dimethoxy-6-nitro-benzyliden)-aniline 在 sodium sulfide 、 乙醇 、 alkaline solution 作用下， 生成 2-氨基-4,5-二甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Rilliet, Helvetica Chimica Acta, 1922, vol. 5, p. 548

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Diastereoselective construction of highly functionalized tetrahydroquinolinoisoxazole scaffolds via intramolecular nitrone cycloaddition
  作者：Manickam Bakthadoss、Anthonisamy Devaraj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.05.004

  日期：2015.6

  A novel strategy towards the construction of highly diversified tetrahydroquinolinoisoxazole frameworks with high diastereoselectivity via intramolecular 1,3-dipolar nitrone cycloaddition reaction is described for the first time. All the synthesized tetrahydroquinolinoisoxazoles are new and obtained in excellent yields under catalyst free condition.

  首次描述了通过分子内1,3-偶极硝酮环加成反应构建具有高非对映选择性的高度多样化的四氢喹啉基异恶唑骨架的新策略。所有合成的四氢喹啉代异恶唑都是新的，并且在无催化剂条件下以优异的收率获得。
• Effective and Sustainable Access to Quinolines and Acridines: A Heterogeneous Imidazolium Salt Mediates C-C and C-N Bond Formation
  作者：Patricia Gisbert、María Albert-Soriano、Isidro M. Pastor

  DOI：10.1002/ejoc.201900880

  日期：2019.8.15

  A robust catalytic system mediates metal‐free and solvent‐free C–C and C–N bond formation by favoring the interaction between the reactants due to the presence of carboxylic acid moieties and chloride counterion, providing a sustainable protocol with appropriate environmental impact.

  健壮的催化系统通过促进由于羧酸基团和氯离子抗衡离子的存在而引起的反应物之间的相互作用，介导了无金属和无溶剂的C–C和C–N键的形成，从而提供了对环境有适当影响的可持续方案。
• [EN] 2 -ARYLAMINOQUINAZOLINES FOR TREATING PROLIFERATIVE DISEASES<br/>[FR] 2 -ARYLAMINOQUINAZOLINES DESTINÉES AU TRAITEMENT DES MALADIES PROLIFÉRATIVES
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2009153313A1

  公开（公告）日：2009-12-23

  The invention provides novel compounds that are inhibitors of PDKI. Also provided are pharmaceutical compositions including the compounds, and methods of treating proliferative diseases, such as cancers, with the compounds or composition.

  这项发明提供了一种抑制PDKI的新型化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物或组合物治疗增殖性疾病，如癌症的方法。
• Buchwald–Hartwig versus Microwave-Assisted Amination of Chloroquinolines: En Route to the Pyoverdin Chromophore
  作者：Sabine Laschat、Philipp Seubert、Marcel Freund、Richard Rudolf、Yulin Lin、Luca Altevogt、Ursula Bilitewski、Angelika Baro

  DOI：10.1055/s-0040-1707810

  日期：2020.7

  functionalization gave yields comparable to those of Buchwald–Hartwig amination. tert-Butyl (2R)-4-[(6,7-dimethoxy-3-nitroquinolin-2-yl)amino]-2-hydroxybutanoate was successfully cyclized to the pyoverdin chromophore, a subunit of siderophores.

  报道了 2-氯-6,7-二甲氧基-3-硝基喹啉与一系列胺和氨基链烷酸酯在碱性微波介导条件和 Buchwald-Hartwig 胺化条件下的反应。微波辐射有利于与胺的反应，产率高达 80%，而氨基酸官能化的产率与 Buchwald-Hartwig 胺化的产率相当。叔丁基 (2R)-4-[(6,7-dimethoxy-3-nitroquinolin-2-yl)amino]-2-hydroxybutanoate 被成功环化为 pyoverdin 生色团，铁载体的一个亚基。
• Identification of Inhibitors of Cholesterol Transport Proteins Through the Synthesis of a Diverse, Sterol‐Inspired Compound Collection
  作者：Thomas Whitmarsh‐Everiss、Asger Hegelund Olsen、Luca Laraia

  DOI：10.1002/anie.202111639

  日期：2021.12.13

  A general strategy for the identification of selective cholesterol transport protein inhibitors through the synthesis of a diverse sterol-inspired compound collection is presented. Fusion of a primary sterol scaffold to diverse secondary natural product-derived scaffolds afforded hits against all of the Aster family of cholesterol transport proteins and selective inhibitors of Aster-C.

  介绍了通过合成多种甾醇化合物集合来鉴定选择性胆固醇转运蛋白抑制剂的一般策略。初级甾醇支架与多种次级天然产物衍生支架的融合提供了针对胆固醇转运蛋白的所有 Aster 家族和 Aster-C 的选择性抑制剂的攻击。