methyl 4-(2-chloro-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 200557-56-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 4-(2-chloro-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 200557-56-8
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₄
• 分子量: 273.716
• InChiKey: JZKNVAGFISGPRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(2-chloro-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 、 甲酸 、 硝酸 、 sodium 、 四氯苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 39.33h， 生成 rac-α,α'-bis(methylthio)mesobiliverdin-XIIIα dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  改变胆红素的酸度和溶液性质。甲氧基和甲硫基取代基。

  摘要：

  可以预期，在脂肪族羧酸的α位上取代吸电子基团会增加酸的酸度。甲氧基和甲硫基特别有效；它们使乙酸的酸度增加了约1.1 pK（a）单位。黄胆素的水不溶性颜料胆红素具有两种丙酸，每个丙酸中的一个α-甲氧基或一个α-甲硫基取代基可以类似地降低pK（a），从而改变其溶解性。（先前合成的类似物，α，α'-二氟红宝石（4）可溶于水。）胆红素的两个新类似物，α，α'-二甲氧基红宝石（1）和α，α'-双（甲硫基）红宝石（2 ），已经合成，分离为非对映异构体，并进行了分析。NMR显示该异构体采用分子内氢键合的脊-瓦状构象。像胆红素一样，1和2都不溶于水。与胆红素不同，1可溶于稀碳酸氢盐水溶液，而2不溶于水，这不能由1和2具有相同的pK（a）来预测。数据暗示相对于OCH（3），SCH（3）的空间更大。

  DOI：

  10.1021/jo980740e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3,5-dimethyl-4-(2-methoxycarbonylethyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 四氯化碳 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到methyl 4-(2-chloro-3-methoxy-3-oxopropyl)-3,5-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-Halogenation of Ester Enolates Containing an N-Unprotected Pyrrole Nucleus

  摘要：

  衍生自未受保护的(1H-吡咯-3-基)丙酸酯的酯烯醇化物与CCl4、CBr4 和I2 的反应干净地提供α-卤代酯。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1028

文献信息

• α-Halogenation of Ester Enolates Containing an N-Unprotected Pyrrole Nucleus
  作者：Stefan Boiadjiev、David Lightner

  DOI：10.1055/s-1997-1028

  日期：1997.11

  The reaction of ester enolates derived from unprotected (1H-pyrrol-3-yl)propionates with CCl4, CBr4 and I2 cleanly provides α-halogenated esters.

  衍生自未受保护的(1H-吡咯-3-基)丙酸酯的酯烯醇化物与CCl4、CBr4 和I2 的反应干净地提供α-卤代酯。
• Altering the Acidity and Solution Properties of Bilirubin. Methoxy and Methylthio Substituents
  作者：Stefan E. Boiadjiev、David A. Lightner

  DOI：10.1021/jo980740e

  日期：1998.9.1

  Substitution of electron-withdrawing groups at the alpha-position of an aliphatic carboxylic acid can be expected to increase the acidity of the acid. Methoxy and methylthio groups are especially effective; they increase the acidity of acetic acid by approximately 1.1 pK(a) units. Bilirubin, the water-insoluble pigment of jaundice, has two propionic acids, and an alpha-methoxy or alpha-methylthio substituent

  可以预期，在脂肪族羧酸的α位上取代吸电子基团会增加酸的酸度。甲氧基和甲硫基特别有效；它们使乙酸的酸度增加了约1.1 pK（a）单位。黄胆素的水不溶性颜料胆红素具有两种丙酸，每个丙酸中的一个α-甲氧基或一个α-甲硫基取代基可以类似地降低pK（a），从而改变其溶解性。（先前合成的类似物，α，α'-二氟红宝石（4）可溶于水。）胆红素的两个新类似物，α，α'-二甲氧基红宝石（1）和α，α'-双（甲硫基）红宝石（2 ），已经合成，分离为非对映异构体，并进行了分析。NMR显示该异构体采用分子内氢键合的脊-瓦状构象。像胆红素一样，1和2都不溶于水。与胆红素不同，1可溶于稀碳酸氢盐水溶液，而2不溶于水，这不能由1和2具有相同的pK（a）来预测。数据暗示相对于OCH（3），SCH（3）的空间更大。