5-(3-chlorobenzyloxy)-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid | 96136-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(3-chlorobenzyloxy)-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[(3-chlorophenyl)methoxy]-4-(methoxymethyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• CAS: 96136-59-3
• 化学式: C₂₁H₁₇ClN₂O₄
• 分子量: 396.83
• InChiKey: TWFTZUQZEHWIPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  84.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  咪唑 、 5-(3-chlorobenzyloxy)-4-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylic acid 、 N-羟基丙酸脒 在 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基乙酰胺 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 5-(3-chlorobenzyloxy)-3-(5'-(3'-ethyl-(1,2,4-oxadiazol))yl)-4-methoxymethyl-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  .beta.-carbolines and their use as medicinal agents

  摘要：

  .beta.-Carbolines的通用公式I如下所示，其中R.sup.3是##STR2##或--COOR"，其中R'是C.sub.1-3烷基或C.sub.3-6环烷基，R"是C.sub.1-4烷基；R.sup.4是氢、甲基、乙基或甲氧甲基；R.sup.A是##STR3##其中X是C.sub.1-12直链、支链、饱和或不饱和烷基，或者是一个相应的烷基基团，其中一个CH.sub.2基团被羰基取代，而R""是一种或多种氟、氯、溴或碘、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、C.sub.1-5酰氧基、苯基、C.sub.2-5烷基二氧基、三氟甲基、氰基、硝基或--NR.sup.IV R.sup.V，其中R.sup.IV和R.sup.V，可以相同也可以不同，是氢、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-5酰基或苯基，或者与酰胺氮原子共同形成3-至6元杂环的环，这些化合物通过酯化相应化合物制备而成，其中R.sup.A是H或R.sup.3是--COOH，对中枢神经系统产生影响，可用作精神药物。

  公开号：

  US04894377A1

文献信息

• US4894377A
  申请人：——

  公开号：US4894377A

  公开（公告）日：1990-01-16
• .beta.-carbolines and their use as medicinal agents
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04894377A1

  公开（公告）日：1990-01-16

  .beta.-Carbolines of general Formula I ##STR1## wherein R.sup.3 is ##STR2## or --COOR", wherein R' is C.sub.1-3 alkyl or C.sub.3-6 cycloalkyl and R" is C.sub.1-4 alkyl; R.sup.4 is hydrogen, methyl, ethyl or methoxymethyl; and R.sup.A is ##STR3## wherein X is C.sub.1-12 straight-chain, branched-chain, saturated or unsaturated alkyl or a corresponding alkyl group with a CH.sub.2 -group substituted by a carbonyl group and R"" is one or more of fluorine, chlorine, bromine, or iodine, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-3 alkoxy, C.sub.1-5 acyloxy, phenyl, C.sub.2-5 alkylenedioxy, trifluoromethyl, nitrilo, nitro or --NR.sup.IV R.sup.V wherein R.sup.IV and R.sup.V, which can be the same or different are hydrogen, C.sub.1-3 alkyl, C.sub.1-5 acyl or phenyl, or collectively with the amido nitrogen atom form a 3- to 6-membered hetero ring, which are prepared conventionally by esterifying a corresponding compound wherein R.sup.A is H or R.sup.3 is --COOH, exhibit effects on the central nervous system and can be used as psychorharmaceuticals.

  .beta.-Carbolines的通用公式I如下所示，其中R.sup.3是##STR2##或--COOR"，其中R'是C.sub.1-3烷基或C.sub.3-6环烷基，R"是C.sub.1-4烷基；R.sup.4是氢、甲基、乙基或甲氧甲基；R.sup.A是##STR3##其中X是C.sub.1-12直链、支链、饱和或不饱和烷基，或者是一个相应的烷基基团，其中一个CH.sub.2基团被羰基取代，而R""是一种或多种氟、氯、溴或碘、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-3烷氧基、C.sub.1-5酰氧基、苯基、C.sub.2-5烷基二氧基、三氟甲基、氰基、硝基或--NR.sup.IV R.sup.V，其中R.sup.IV和R.sup.V，可以相同也可以不同，是氢、C.sub.1-3烷基、C.sub.1-5酰基或苯基，或者与酰胺氮原子共同形成3-至6元杂环的环，这些化合物通过酯化相应化合物制备而成，其中R.sup.A是H或R.sup.3是--COOH，对中枢神经系统产生影响，可用作精神药物。