N-heptan-2-ylcyclohexanecarboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-heptan-2-ylcyclohexanecarboxamide
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• 分子量: 225.374
• InChiKey: JFPMCOSXRYCCCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 碘环己烷 、 异庚胺 在 1,10-菲罗啉 、 diiron nonacarbonyl 、 caesium carbonate 作用下， 以 二丁醚 为溶剂， 90.0 ℃ 、600.01 kPa 条件下， 以100 %的产率得到N-heptan-2-ylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  SET 还是 TET？铁催化的未活化烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚通过底物依赖机制的氨基羰基化

  摘要：

  铁催化的羰基化反应在我们倡导可持续发展的化学界非常受欢迎，因为它成本低、资源丰富，并且具有独特和互补反应模式的潜力。同时，烷基溴以及低亲核性酰胺和吲哚被认为是羰基化反应特别具有挑战性的底物。在此，我们报告了未活化的烷基卤化物与胺、酰胺和吲哚的铁催化羰基化偶联以组装酰胺结构单元，提供各种酰胺、酰亚胺和N- 具有优异产率和前所未有的官能团相容性的酰基吲哚。值得注意的是，我们的方法也代表了 Fe 催化的卤代烷氨基羰基化的例子。我们的初步机理研究表明反应途径是底物依赖性的：当使用烷基碘时，羰基化通过自由基途径进行；而当烷基溴化物作为亲电子试剂时，会发生双电子转移 (TET) 过程。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(22)64208-6