5-(ethoxycarbonyl)-2-iodo-4-methyl-1H-pyrrole-3-propanoic acid ethyl ester | 92106-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5-(ethoxycarbonyl)-2-iodo-4-methyl-1H-pyrrole-3-propanoic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-Iod-4-methyl-5-ethoxycarbonyl-3-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-pyrrol；4-(2-ethoxycarbonyl-ethyl)-5-iodo-3-methyl-pyrrole-2-carboxylic acid ethyl ester；5-(Ethoxycarbonyl)-2-iodo-4-methyl-1h-pyrrole-3-propanoic acid ethyl ester；ethyl 4-(3-ethoxy-3-oxopropyl)-5-iodo-3-methyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 92106-42-8
• 化学式: C₁₃H₁₈INO₄
• 分子量: 379.195
• InChiKey: VJHPIYXYYVQFCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(ethoxycarbonyl)-2-iodo-4-methyl-1H-pyrrole-3-propanoic acid ethyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 三乙胺 、 一氯丙酮 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 2,2'-(1,4-butanediyl)bis[5-[(3-ethyl-1,5-dihydro-4-methyl-5-oxo-2H-pyrrol-2-ylidene)methyl]-4-methyl-(Z)-1H-pyrrole-3-propanoic acid]
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基-5-乙氧羰基-3-吡咯丙酸乙酯 在 磺酰氯 、 水 、 碘 、 sodium acetate 、 碳酸氢钠 、 potassium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 5-(ethoxycarbonyl)-2-iodo-4-methyl-1H-pyrrole-3-propanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  （mn）-高红素：合成与结构

  摘要：

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-014-1288-4

文献信息

• (m.n)-Homorubins: syntheses and structures
  作者：William P. Pfeiffer、David A. Lightner

  DOI：10.1007/s00706-014-1288-4

  日期：2014.11

  AbstractFive new homorubin analogs of bilirubin with their two dipyrrinone components conjoined to (CH2)2, (CH2)3, and (CH2)4 units were synthesized with propionic acid chains shortened to acetic and elongated to butyric, and examined by spectroscopy and molecular mechanics computations for an ability to form conformation-determining hydrogen bonds. With m designating the number of conjoining CH2 units

  摘要合成了五个新的胆红素高红素类似物，它们的两个二吡啶酮成分与（CH 2）2，（CH 2）3和（CH 2）4单元相连，丙酸链缩短为乙酸，延长为丁酸，并通过光谱法进行了研究和分子力学计算，以确定形成构象的氢键的能力。m表示连接的CH 2单元数，n表示链烷酸链的CH 2单元数（mn制备了（-），（2.1）-，（3.2）-，（4.2）-和（4.3）-山红蛋白，并与先前合成的（2.2）和（2.3）进行了比较，后者在CHCl 3中采用了分子内氢键构象。 图形概要