(5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester | 1449369-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: (5-Methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester；benzyl 2-(5-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)acetate
• CAS: 1449369-09-8
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: MFDCERCHYGULQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  [FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。

  公开号：

  WO2013114332A1
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1H-1,2,4-噻唑 、 2-溴乙酸苄酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (5-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester 、 (3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives

  摘要：

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。

  公开号：

  US20140371204A1

文献信息

• Development of an efficient and sustainable synthesis of 2-(3-methyl-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl) acetic acid under continuous-flow conditions
  作者：Simone Tortoioli、Astrid Friedli、Alice Prud'homme、Sylvia Richard-Bildstein、Philipp Kohler、Stefan Abele、Gianvito Vilé

  DOI：10.1039/c9gc04286e

  日期：——

  A novel, metal-free process for the challenging synthesis of 2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl) acetic acid is reported, which features an efficient construction of the triazole ring under flow conditions. This continuous, one-pot method is atom economical, highly selective and environmentally benign, due to the avoidance of chromatography and isolation steps. Compared to the earlier batch routes,

  报道了一种新颖的，无金属的方法，该方法具有挑战性地合成2-（3-甲基-1 H -1,2,4-三唑-1-基）乙酸，该方法具有在流动条件下有效构建三唑环的特征。条件。由于避免了色谱和分离步骤，这种连续的一锅法是原子经济的，高度选择性的且对环境无害的。与早期的批处理路线相比，在流动反应器中获得了更高的产量。另外，可以以安全的方式控制和处理高能中间体。为了概括确定的路线，在上述条件下制备了几种三唑，证实了该方法可以为快速和可持续地构建差异官能化的1,2,4-三唑提供有用的应用。
• 4-(benzoimidazol-2-yl)-thiazole compounds and related aza derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US09266876B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4′, R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如说明书所述；其药学上可接受的盐；以及将这些化合物用作药物，特别是作为CXCR3受体调节剂。
• Hydroxyalkyl-piperazine derivatives as CXCR3 receptor modulators
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：US10053457B2

  公开（公告）日：2018-08-21

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein n, X, R1 and R2 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式 (I) 的化合物 其中 n、X、R1 和 R2 如描述中所述；涉及其药学上可接受的盐类，以及这类化合物作为药物，特别是作为 CXCR3 受体调节剂的用途。
• Discovery of Clinical Candidate ACT-777991, a Potent CXCR3 Antagonist for Antigen-Driven and Inflammatory Pathologies
  作者：Emmanuel A. Meyer、Päivi Äänismaa、Eric A. Ertel、Eva Hühn、Daniel S. Strasser、Markus Rey、Mark J. Murphy、Marianne M. Martinic、Laetitia Pouzol、Sylvie Froidevaux、Marcel P. Keller、Eva Caroff

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c00074

  日期：2023.3.23
• 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：EP2809668B1

  公开（公告）日：2017-04-12