(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester | 1449369-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester
• 英文别名: Benzyl 2-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)acetate；benzyl 2-(3-methyl-1,2,4-triazol-1-yl)acetate
• CAS: 1449369-10-1
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O₂
• 分子量: 231.254
• InChiKey: UJNDNBAJYIBAAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以97 %的产率得到(3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  开发通往烷基化 1,2,4-三唑的可扩展路线，这是 CXCR3 拮抗剂 ACT-777991 的关键起始材料

  摘要：

  介绍了三唑结构单元 2-(3-methyl-1 H -1,2,4-triazol-1-yl)acetic acid 的几种合成路线。3-Me- 1H -1,2,4-三唑烷基化合成路线初期存在的区域选择性差、收率低、柱层析纯化等主要问题在二次开发中得到显着改善或完全避免-生成方法。设计用于解决区域选择性问题的替代合成方法的关键概念是 3,5-二溴-1 H -1,2,4-三唑的去对称化和三唑核的从头合成。所有路线的可扩展性都在 >100 g 的规模上得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00051
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-hydrazinoacetate hydrochloride 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3-methyl-[1,2,4]triazol-1-yl)-acetic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  开发通往烷基化 1,2,4-三唑的可扩展路线，这是 CXCR3 拮抗剂 ACT-777991 的关键起始材料

  摘要：

  介绍了三唑结构单元 2-(3-methyl-1 H -1,2,4-triazol-1-yl)acetic acid 的几种合成路线。3-Me- 1H -1,2,4-三唑烷基化合成路线初期存在的区域选择性差、收率低、柱层析纯化等主要问题在二次开发中得到显着改善或完全避免-生成方法。设计用于解决区域选择性问题的替代合成方法的关键概念是 3,5-二溴-1 H -1,2,4-三唑的去对称化和三唑核的从头合成。所有路线的可扩展性都在 >100 g 的规模上得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00051

文献信息

• 4-(Benzoimidazol-2-yl)-thiazole Compounds and Related Aza Derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US20140371204A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R 1 ) n , R 2 , R 3 , R 4 , R 4′ , R 5 , n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• [EN] 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YL)-THIAZOLE COMPOUNDS AND RELATED AZA DERIVATIVES<br/>[FR] COMPOSÉS DE 4-(BENZOIMIDAZOL-2-YLE)-THIAZOLE ET DÉRIVÉS AZA ASSOCIÉS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2013114332A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The invention relates to compounds of Formula (I) wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4', R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4'、R5、n和p如描述中所述；涉及药用可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，尤其是用作CXCR3受体的调节剂。
• Development of an efficient and sustainable synthesis of 2-(3-methyl-1<i>H</i>-1,2,4-triazol-1-yl) acetic acid under continuous-flow conditions
  作者：Simone Tortoioli、Astrid Friedli、Alice Prud'homme、Sylvia Richard-Bildstein、Philipp Kohler、Stefan Abele、Gianvito Vilé

  DOI：10.1039/c9gc04286e

  日期：——

  A novel, metal-free process for the challenging synthesis of 2-(3-methyl-1H-1,2,4-triazol-1-yl) acetic acid is reported, which features an efficient construction of the triazole ring under flow conditions. This continuous, one-pot method is atom economical, highly selective and environmentally benign, due to the avoidance of chromatography and isolation steps. Compared to the earlier batch routes,

  报道了一种新颖的，无金属的方法，该方法具有挑战性地合成2-（3-甲基-1 H -1,2,4-三唑-1-基）乙酸，该方法具有在流动条件下有效构建三唑环的特征。条件。由于避免了色谱和分离步骤，这种连续的一锅法是原子经济的，高度选择性的且对环境无害的。与早期的批处理路线相比，在流动反应器中获得了更高的产量。另外，可以以安全的方式控制和处理高能中间体。为了概括确定的路线，在上述条件下制备了几种三唑，证实了该方法可以为快速和可持续地构建差异官能化的1,2,4-三唑提供有用的应用。
• [EN] HYDROXYALKYL-PIPERAZINE DERIVATIVES AS CXCR3 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE L'HYDROXYALKYL PIPÉRAZINE UTILISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：IDORSIA PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2018011265A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein X, R1A, R1B and R2 are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中X、R1A、R1B和R2如说明书所述；其药学上可接受的盐，以及将此类化合物用作药物，特别是用作CXCR3受体调节剂。
• 4-(benzoimidazol-2-yl)-thiazole compounds and related aza derivatives
  申请人：Actelion Pharmaceuticals Ltd.

  公开号：US09266876B2

  公开（公告）日：2016-02-23

  The invention relates to compounds of Formula (I), wherein ring A, X, (R1)n, R2, R3, R4, R4′, R5, n, and p are as described in the description; to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to the use of such compounds as medicaments, especially as modulators of the CXCR3 receptor.

  本发明涉及式(I)的化合物，其中环A、X、(R1)n、R2、R3、R4、R4′、R5、n和p如说明书所述；其药学上可接受的盐；以及将这些化合物用作药物，特别是作为CXCR3受体调节剂。