6-Methoxy-5-methyl-indan-1-on | 1685-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 6-Methoxy-5-methyl-indan-1-on
• 英文别名: 6-Methoxy-5-methylindan-1-one；6-methoxy-5-methyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 1685-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD11518608
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WVQJXNUKXLFZKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Methoxy-5-methyl-indan-1-on 在 盐酸 、 溴 、 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 MMAI(盐酸盐)
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨基茚满衍生物的合成方法及其产品

  摘要：

  本发明提供了一种2‑氨基茚满衍生物的合成方法，即以5,6二取代1‑茚酮为起始原料，先进行溴化反应，再进行盖布瑞尔反应，接着加入水合肼，进行水解反应同时生成腙，最后在高沸点溶剂中加入强碱进行加热水解，制得目标产物2‑氨基茚满衍生物。本发明还提供了由上述合成方法制得的2‑氨基茚满衍生物。与现有技术中的2‑氨基茚满衍生物合成方法相比，本发明所提供的合成方法反应原料廉价，反应条件温和，反应步骤简单，易于操作，并且所得产品的收率较高，适于工业化生产，因此，具有很好的应用前景与市场潜力。

  公开号：

  CN105884626B
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲氧基-3-甲基-苯基)-丙酸 在 PPA 作用下， 生成 6-Methoxy-5-methyl-indan-1-on
  参考文献：
  名称：

  4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮的合成

  摘要：

  通过VII的核溴化反应获得的溴酸（混合物）的PPA和Friedel-Crafts环化反应提供了三种异构的溴代酮，分别为XII，XI和XVI。酮XII和XI经催化脱溴得到6-甲氧基-7-甲基茚满-1-酮（III），其经催化氢解和随后的氧化得到4-甲基-5-甲氧基茚满-1-酮（V）。使用2-甲基-3-甲氧基苄基氯（XXIII）作为起始原料也实现了该标题化合物（V）的明确合成。鉴于支撑效应，已经讨论了一些茚满酮衍生物的K-带强度的变化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92834-0

文献信息

• Synthesis of benzo[c]fluorenone through a one-pot cascade reaction using inden-1-one derivatives
  作者：Shuyan Zheng、Hongsheng Tan、Xiaoguang Zhang、Chunhui Yu、Zhengwu Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.081

  日期：2014.1

  A novel one-pot thermal cycloaddition of two indenones followed by a decarbonylation and dehydrogenation cascade afforded benzo[c]fluorenones regioselectively. Various substituted indenone derivatives were converted into their corresponding benzo[c]fluorenones in good to excellent yields.

  新颖的一锅法将两个茚满进行热环加成，然后进行脱羰和脱氢级联反应，从而选择性地提供了苯并[ c ]芴酮。各种取代的茚满酮衍生物均以良好或优异的产率转化为相应的苯并[ c ]芴酮。
• Methods for treatment of scleroderma
  申请人：——

  公开号：US20030073711A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides with heterocyclic aldehydes and other such inhibitors are useful for the treatment of scleroderma.

  N-苄基-3-茚基乙酰胺与杂环醛类等抑制剂的取代缩聚产物对硬皮病的治疗是有用的。
• Methods for treatment of multiple sclerosis
  申请人：——

  公开号：US20030073741A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides with heterocyclic aldehydes and other such inhibitors are useful for the treatment of multiple sclerosis.

  N-苄基-3-茚乙酰胺与杂环醛类等抑制剂的缩合产物对于治疗多发性硬化症是有用的。
• Methods for treatment of lupus erythematosus
  申请人：——

  公开号：US20030073740A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides with heterocyclic aldehydes and other such inhibitors are useful for the treatment of lupus erythematosus.

  N-苄基-3-茚基乙酰胺与杂环醛类等抑制剂的取代缩合产物对红斑狼疮的治疗是有用的。
• Methods for treatment of rheumatoid arthritis
  申请人：——

  公开号：US20030176316A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  Substituted condensation products of N-benzyl-3-indenylacetamides with heterocyclic aldehydes and other such inhibitors are useful for the treatment of rheumatoid arthritis.

  N-苄基-3-茚基乙酰胺与杂环醛类等抑制剂的代用缩合产物对治疗类风湿性关节炎具有益处。