2-N-Boc-amino-3-(6-methoxycarbonyloxy-4-triisopropylsilyloxycyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester | 1412914-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-N-Boc-amino-3-(6-methoxycarbonyloxy-4-triisopropylsilyloxycyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-3-[(4S,6R)-6-methoxycarbonyloxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexen-1-yl]-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1412914-75-0
• 化学式: C₂₆H₄₇NO₈Si
• 分子量: 529.747
• InChiKey: XIMQUXVYQXXQLR-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-N-Boc-amino-3-(6-methoxycarbonyloxy-4-triisopropylsilyloxycyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到2-amino-3-(6-methoxycarbonyloxy-4-triisopropylsilyloxycyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n
• 作为产物：
  描述：

  BOC-3-碘-D-丙氨酸甲酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 氟化氢吡啶 、 1,2-二溴乙烷 、 lithium chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 18.17h， 生成 2-N-Boc-amino-3-(6-methoxycarbonyloxy-4-triisopropylsilyloxycyclohex-1-enyl)propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  铜绿素 98B 的全合成

  摘要：

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。

  DOI：

  10.1021/ja309947n

文献信息

• Total Synthesis of Aeruginosin 98B
  作者：Barry M. Trost、Toshiyuki Kaneko、Neil G. Andersen、Christoph Tappertzhofen、Bruce Fahr

  DOI：10.1021/ja309947n

  日期：2012.11.21

  The first total synthesis of aeruginosin 98B was accomplished. The key step is a highly diastereoselective Pd-catalyzed intramolecular asymmetric allylic alkylation reaction of a diastereomeric mixture of allylic carbonates that is enabled by the use of racemic phosphine ligand L1.

  完成了铜绿素98B的首次全合成。关键步骤是高度非对映选择性 Pd 催化的烯丙基碳酸酯非对映异构混合物的分子内不对称烯丙基烷基化反应，该反应通过使用外消旋膦配体 L1 实现。