4-Methoxy-3-methylbenzenepropanoyl chloride | 344308-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-Methoxy-3-methylbenzenepropanoyl chloride
• 英文别名: 3-(4-methoxy-3-methylphenyl)propanoyl chloride
• CAS: 344308-94-7
• 化学式: C₁₁H₁₃ClO₂
• 分子量: 212.676
• InChiKey: IOMNERCAWVTXAD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methoxy-3-methylbenzenepropanoyl chloride 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 Bu₄N-Oxone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 methyl 4-(4-methoxy-3-methyl-phenyl)-2-oxo-butyrate
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-3-甲基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal lithium hydroxide 、 草酰氯 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 79.5h， 生成 4-Methoxy-3-methylbenzenepropanoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  原位生成的二恶英酮对苯酚和茴香的区域选择性分子内氧化

  摘要：

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。

  DOI：

  10.1021/jo000458j

文献信息

• Synthesis and antianxiety activity of (.omega.-piperazinylalkoxy)indan derivatives
  作者：Ryoji Kikumoto、Akihiro Tobe、Harukazu Fukami、Mitsuo Egawa

  DOI：10.1021/jm00356a024

  日期：1983.2

  A series of (omega-piperazinylalkoxy)indan derivatives has been synthesized and screened for potential antianxiety activities. The effect of structural modification of these molecules on activities has been systemically examined. Antianxiety activity was displayed by 5-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy]indan (2), 5-[3-[4-(4-fluorophenyl)-1-piperazinyl]-propoxy]indan (8), 6-fluoro-5-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy]indan (33), and 6-methyl-5-[3-(4-phenyl-1-piperazinyl)propoxy]indan (42), as determined in antifighting and anti-morphine tests. These derivatives in antianxiety tests were equipotent or more potent than chlordiazepoxide with less muscle-relaxant effect. They also showed weak neuroleptic-like action.
• KIKUMOTO, RYOJI;TOBE, AKIHIRO;FUKAMI, HARUKAZU;EGAWA, MITSUO, J. MED. CHEM., 1983, 26, N 2, 246-250
  作者：KIKUMOTO, RYOJI、TOBE, AKIHIRO、FUKAMI, HARUKAZU、EGAWA, MITSUO

  DOI：——

  日期：——
• NOVEL DIAGNOSTIC AGENTS FOR THE NON-INVASIVE IN VIVO IMAGING OF AMINOPEPTIDASE N (APN/CD13)
  申请人：Bremer Christoph

  公开号：US20120213702A1

  公开（公告）日：2012-08-23

  The present invention relates to aminopeptidase N (APN) inhibitor conjugates of formula I wherein W is a —CO— or an —SO 2 — group and at least one of R 1 or R 2 represents (OCH 2 —CH 2 )n-X, where n is an integer of 1 to 100 and X represents H or a detectable label or a therapeutic, and the other represents an alkoxy group or OH, and wherein R 3 , R 3′ and R 3″ is independently selected from an alkoxy group or (OCH 2 —CH 2 )n-X, where n is an integer of 1 to 100 and X represents H or a detectable label or a therapeutic, and R 4 is selected from the group comprising: wherein R is an alkyl group. Furthermore, the present invention relates to a diagnostic and/or pharmaceutical composition comprising the conjugate of the invention. The present invention also relates to the conjugate or composition of the invention for use in the diagnosis or treatment of APN-associated diseases like for example angiogenesis in cancer, rheumatoid arthritis, leukemia and diabetic nephropathy, as well as to the use of the conjugate or of the composition of the invention in the diagnosis or treatment of angiogenesis in cancer, rheumatoid arthritis, leukemia and diabetic nephropathy. In a further aspect, the present invention relates to kits comprising the conjugate or composition of the invention. The conjugate or pharmaceutical/diagnostic composition of the invention can also be used in in vivo or in vitro imaging studies of aminopeptidase N.
• Regioselective Intramolecular Oxidation of Phenols and Anisoles by Dioxiranes Generated in Situ
  作者：Dan Yang、Man-Kin Wong、Zheng Yan

  DOI：10.1021/jo000458j

  日期：2000.6.1

  and H(2)O, oxidation of phenol derivatives 1-10 afforded spiro 2-hydroxydienones in 24-55% yields regardless of the presence of other substituents (ortho Me, meta Me or Br) on the aryl ring and the length of the linker. Experimental evidences were provided to support the mechanism that involves a regioselective pi bond epoxidation of aryl rings followed by epoxide rearrangement and hemiketal formation

  已经开发了一种用于酚和茴香的区域选择性氧化的新方法，其中由酮和Oxone原位生成的二恶英类化合物以分子内方式氧化酚衍生物。一系列具有吸电子基团的酮，例如CF（3），COOMe和CH（2）Cl，通过C（2）或C（3）亚甲基连接基连接到苯酚，茴香醚或芳基环上。在CH（3）CN和H（2）O的均相溶剂系统中，苯酚衍生物1-10的氧化反应以2-55％的收率得到螺2-羟基二烯酮，而与其他取代基的存在无关（邻位Me，间位Me或Br）和芳基环的长度。提供了实验证据来支持涉及芳基环的区域选择性pi键环氧化，然后环氧化物重排和半缩酮形成的机制。