7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酰肼 | 100343-98-4

• 物质功能分类: 分析化学 - 分析试剂 - 常用分析试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: 7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酰肼
• 英文名称: 7-(diethylamino)-2-oxo-2H-chromene-3-carbohydrazide
• 英文别名: 7-(diethylamino)coumarin-3-carbohydrazide；7-diethylaminocoumarin-3-carboxylic acid hydrazide；7-diethylamino-3-hydrazide-coumarin；7-(diethylamino)-2-oxochromene-3-carbohydrazide
• CAS: 100343-98-4
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃O₃
• 分子量: 275.307
• InChiKey: LYBMHAINSFEHRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-165 °C(Solv: chloroform (67-66-3); hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在DMF中可溶
• 最大波长(λmax)：
  420 nm (MeOH)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2932209090
• 危险标志：
  GHS07
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P305 + P351 + P338
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 7-(Diethylamino)coumarin-3-carbohydrazide
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H17N3O3
分子式
: 275.3 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7-(Diethylamino)coumarin-3-carbohydrazide
-
CAS 号 100343-98-4

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
对光线敏感 充气保存
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 淡黄
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 1.262
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

7-二乙氨基香豆素-3-碳酰肼是一种香豆素，可用于检测糖链并定量生物羰基化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酰肼 在 劳森试剂 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 23.0h， 以18%的产率得到7-diethylamino-2-oxo-2H-chromene-3-carbothiohydrazide
  参考文献：
  名称：

  Fluorescent Labeling Reagents. Part 3. Screening Search for Organic Fluorophores: Syntheses and Fluorescence Properties of 3-Azolyl-7-diethylaminocoumarin Derivatives.

  摘要：

  为了寻找高度敏感的荧光探针，合成了3-杂唑基-7-二乙氨基香豆素衍生物。这些香豆素-噻唑化合物的吸收和荧光最大值均表现出红移，相比于相应的香豆素-噁唑化合物，其摩尔吸光度和荧光强度均有所增加。其中，3-(5-乙氧基羧基-1, 3-噻唑-2-基)-7-二乙氨基-2H-香豆素-2-酮（3e）是作为分析用途的荧光探针中最有前途的候选者之一，适用于分析化学和生物化学领域。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1702
• 作为产物：
  描述：

  7-(二乙胺基)香豆素-3-甲酸乙酯 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.42h， 以67.2%的产率得到7-(二乙氨基)香豆素-3-甲酰肼
  参考文献：
  名称：

  一种基于喹啉-香豆素的高灵敏度和选择性 Pb2+ 化学传感器†

  摘要：

  在这项研究中，一种高灵敏度和选择性的荧光化学传感器 ethyl( E )-2-((2-((2-(7-(diethylamino)-2-oxo-2 H -chromene-3-carbonyl)hydrazono)methyl )quinolin-8-yl)oxy)acetate ( 1 ) 被合成并通过1 H NMR、13 C NMR 和ESI-MS 表征。传感器1在 CH 3 CN/HEPES 缓冲介质 (9: 1 v/v) 中显示对 Pb 2+的“开-关”荧光响应，结合化学计量比为 1:1 。传感器1对 Pb 2+的检测限确定为 0.5 μM，Pb 2+检测的稳定 pH 范围为 4 至 8。

  DOI：

  10.1039/c8ra04935a

文献信息

• A fluorescent probe for hypochlorite based on the modulation of the unique rotation of the N–N single bond in acetohydrazide
  作者：Lingliang Long、Yanjun Wu、Lin Wang、Aihua Gong、Feilong Hu、Chi Zhang

  DOI：10.1039/c5cc03972j

  日期：——

  A fluorescent probe for hypochlorite was developed based on a novel signaling mechanism of modulating the N–N bond rotation in acetohydrazide.

  基于在乙酰肼中调控N-N键旋转的新型信号机制，开发了一种用于次氯酸盐的荧光探针。
• Synthesis and anticancer activity of new coumarin-3-carboxylic acid derivatives as potential lactate transport inhibitors
  作者：Hong Ji、Yaling Tan、Nana Gan、Jing Zhang、Shannuo Li、Xuan Zheng、Zhaohua Wang、Wei Yi

  DOI：10.1016/j.bmc.2020.115870

  日期：2021.1

  escape and other tumor biological functions. Pharmacological inhibition of lactate transport has been viewed as a promising therapeutic strategy to target a range of human cancers. In this study, a series of new coumarin-3-carboxylic acid derivatives 5a-t and 9a-b were synthesized and evaluated as lactate transport inhibitors. Their cytotoxic activity has been tested against three cell lines high-expressing

  乳酸作为肿瘤代谢物，在肿瘤增殖、转移、血管生成、免疫逃逸等肿瘤生物学功能中起着非常重要的作用。乳酸转运的药理学抑制已被视为针对一系列人类癌症的有前途的治疗策略。在这项研究中，合成了一系列新的香豆素-3-羧酸衍生物5a - t和9a - b，并作为乳酸转运抑制剂进行了评估。它们的细胞毒活性已经针对三种细胞系高表达和低表达的单羧酸转运蛋白 1 (MCT1) 进行了测试，MCT1 作为乳酸的主要载体。化合物5c-e、5g - i和5m-o对具有高 MCT1 表达的 Hela 和 HCT116 细胞系显示出显着的细胞毒性和良好的选择性。值得注意的是，coumarin-3-hydrazide 5o是具有最强细胞毒活性的先导分子，表现出显着的抗增殖和诱导凋亡作用。进一步的研究表明，化合物5o通过显着降低葡萄糖消耗和乳酸产生来降低靶标MCT1的表达水平，并抑制Hela和HCT116细胞的能量代谢。此外，
• A Ditopic Fluorescence Sensor for Saccharides and Mercury Based on a Boronic-Acid Receptor and Desulfurisation Reaction
  作者：Zhitao Xing、Hui-Chen Wang、Yixiang Cheng、Tony D. James、Chengjian Zhu

  DOI：10.1002/asia.201100635

  日期：2011.11.4

  Two boron‐contained fluorescent sensors, 1 and 2, based on coumarin have been prepared. The fluorescence response of the two systems was investigated with addition of saccharide and mercury ions. Sensor 2 behaves as a bifunctional fluorescent switch with chemical inputs of D‐fructose and mercury ions.

  已经准备了两个基于香豆素的含硼荧光传感器1和2。在添加糖和汞离子的情况下研究了两个系统的荧光响应。传感器2充当具有D-果糖和汞离子的化学输入的双功能荧光开关。
• 一种基于香豆素席夫碱铜离子配合物硫醇荧 光探针及其制备方法和应用
  申请人：新乡医学院

  公开号：CN105669708B

  公开（公告）日：2019-06-21

  本发明公开了一种基于香豆素席夫碱铜离子配合物硫醇荧光探针及其制备方法和应用，其中以香豆酰肼和2,6‑吡啶二甲醛为原料合成了一种香豆素类席夫碱衍生物(化合物1)，化合物1在与铜离子配位后形成了席夫碱结构的香豆素类‑铜离子配合物,即为(化合物1‑Cu2+)。该探针由于Cu2+的顺磁性及螯合作用的影响，使化合物1荧光淬灭。当加入巯基氨基酸后，化合物1‑Cu2+荧光增强。而其它非巯基氨基酸几乎不影响。紫外可见光谱吸收和荧光光谱表明化合物1‑Cu2+在CH3CN:HEPES(3:2,v/v)溶液中对含有巯基的氨基酸具有良好的选择性和灵敏性。本发明成功用于人子宫颈鳞癌细胞中，进行了检测谷胱甘肽的细胞成像实验。有望用于生物体内硫醇化合物的检测。
• A turn‐on fluorescent probe based on quinoline and coumarin for rapid, selective and sensitive detection of hypochlorite in water samples
  作者：Ruxin Liu、Yuqi Zhao、Xiaoqian Cui、Xiaoxiao Sun、Qiang Fei、Guodong Feng、Hongyan Shan、Yanfu Huan

  DOI：10.1002/bio.3882

  日期：2020.12

  A fluorescent probe L‐Cu2+ based on quinoline, coumarin and Cu2+ has been synthesized and characterized for hypochlorite determination. After copper ion was added to the solution of ligand L, the fluorescence quenching at 490 nm might result from a ligand–metal charge transfer (LMCT) process and its strong coordination ability for Cu2+. In the presence of hypochlorite, the structure of ligand L was

  合成了基于喹啉，香豆素和Cu 2+的荧光探针L -Cu 2+并进行了次氯酸盐测定。将铜离子添加到配体L的溶液中后，在490 nm处的荧光猝灭可能是由于配体-金属电荷转移（LMCT）过程及其对Cu 2+的强配位能力引起的。在存在次氯酸盐的情况下，配体L的结构被破坏，形成7-（二乙氨基）-香豆素-3-羧酸，荧光在460 nm处恢复。在这种情况下，L‐ Cu 2+ 该复合物可用作荧光探针检测次氯酸盐，具有快速，选择性，线性范围宽，检测限低的优点。