7-(二甲氧基甲基)环庚-1,3,5-三烯 | 36639-40-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 7-(二甲氧基甲基)环庚-1,3,5-三烯
• 英文名称: Cycloheptatrien-7-carboxaldehyd-dimethylacetal
• 英文别名: 7-dimethoxymethyl-1,3,5-cycloheptatriene；2,4,6-cycloheptatriene-1-carboxaldehyde dimethyl acetal；7-Dimethoxymethylcycloheptatrien；Cyclohepta-2,4,6-trien-1-carbaldehyd-dimethylacetal；cyclohepta-2,4,6-trienecarbaldehyde dimethylacetal；Cyclohepta-2,4,6-triencarbaldehyd-dimethylacetal；7-(Dimethoxymethyl)cyclohepta-1,3,5-triene
• CAS: 36639-40-4
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: SNZDPDXTEQSXAR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93-95 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  1.006 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(二甲氧基甲基)环庚-1,3,5-三烯 在 硫酸 作用下， 生成 环庚烷甲醛
  参考文献：
  名称：

  环辛四烯氧化物与格氏试剂的反应

  摘要：

  发现环辛四烯氧化物与乙基溴化镁、苯基溴化镁和叔丁基溴化镁的反应分别产生 2, 4, 6-环庚三烯基-1-乙基-、苯基-和叔丁基甲醇。用催化量的溴化镁在乙醚中处理环辛四烯氧化物，得到苯乙醛，产率为 76%。甲醇与催化量的对甲苯磺酸脱水导致它们进一步重排为反式-β-取代的苯乙烯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.40.174
• 作为产物：
  描述：

  cyclooctatetraene 在 lead(IV) acetate 、 甲醇 作用下， 生成 7-(二甲氧基甲基)环庚-1,3,5-三烯
  参考文献：
  名称：

  Finkelstein, Chemische Berichte, 1957, vol. 90, p. 2097,2099

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Higher-order cyclization reactions of alkenyl Fischer carbene complexes: a new selective all-carbon [8 + 2] cyclization with 8-methoxyheptafulvene and computational mechanistic analysis
  作者：Jaime García-Rodríguez、Jairo González、Javier Santamaría、Ángel L. Suárez-Sobrino、Miguel A. Rodríguez

  DOI：10.1039/c6dt01465h

  日期：——

  A new higher-order cyclization reaction of alkenyl Fischer carbene complexes is described. Chromium and tungsten alkenyl Fischer carbene complexes react toward 8-methoxyheptafulvene through an all-carbon formal [8 + 2] cycloaddition reaction with complete regio- and stereoselectivity. Tetrahydroazulene compounds bearing four consecutive stereocenters are generated. The reaction mechanism is rationalized

  描述了一种新的烯基菲舍尔卡宾配合物的高阶环化反应。铬和钨烯基菲舍尔卡宾络合物通过全碳的形式[8 + 2]环加成反应，向8-甲氧基庚烯富烯反应，具有完全的区域和立体选择性。产生带有四个连续的立体中心的四氢氮杂烯化合物。根据计算结果合理化反应机理。发现这种转变是通过协调的过程进行的。所观察到的立体选择性和区域选择性的性质可以归因于空间因素和电子因素。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1948, vol. 560, p. 1,41
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Experimental/Computational Study of the Electrochemical Oxidation of Cyclooctatetraene in Protic Media. Solvent Effects
  作者：Grayson Connors、Xin Wu、Albert J. Fry

  DOI：10.1021/ol070349s

  日期：2007.4.1

  Electrochemical oxidation of cyclooctatetraene (COT) in methanol affords a ring-contracted acetal in high yield. Ring contraction is only a minor process in acetic acid. Ab initio computational methods were applied to understand and explain the effect of solvent. The computations show considerable differences between the thermodynamic and kinetic preferences for ring contraction vs bicyclo[4.2.0] product formation.
• Bauer, Walter; Betz, Ingrid; Daub, Joerg, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 3, p. 1154 - 1173
  作者：Bauer, Walter、Betz, Ingrid、Daub, Joerg、Jakob, Lothar、Pickl, Wolfgang、Rapp, Knut M.

  DOI：——

  日期：——
• Baumann, Luzian; Kaempchen, Thomas; Seitz, Gunther, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 1, p. 171 - 176
  作者：Baumann, Luzian、Kaempchen, Thomas、Seitz, Gunther

  DOI：——

  日期：——