methyl 5,5-dimethyl-2β-hydroxy-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-3-ene-1α-carboxylate | 71887-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,5-dimethyl-2β-hydroxy-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-3-ene-1α-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R,8R,9S)-8-hydroxy-5,5-dimethyl-10-oxatricyclo[7.2.1.01,6]dodec-6-ene-9-carboxylate
• CAS: 71887-11-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: PLQKCYUGMMOOJV-UGFHNGPFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 methyl 5,5-dimethyl-2β-hydroxy-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-3-ene-1α-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 14.0h， 以87.3%的产率得到methyl 2β-acetoxy-5,5-dimethyl-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-3-ene-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a005
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2,3,4,4a,5,6,8a-octahydro-1,1-dimethyl-4a-(tosyloxymethyl)-6α-tris(methylthio)methylnaphthalen-6β-ol 在 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium cyanoborohydride 、 sodium carbonate 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 57.5h， 生成 methyl 5,5-dimethyl-2β-hydroxy-11-oxatricyclo<7.2.1.0^4,9>dodec-3-ene-1α-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01290a005

文献信息

• Synthesis of a model for the BCE ring system of bruceantin. A caveat on the cyclohexene .fwdarw. trans diaxial diol conversion
  作者：Oliver D. Dailey、P. L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo01290a005

  日期：1980.1