feruloylagmatine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: feruloylagmatine
• 英文别名: (Z)-4-hydroxy-3-methoxycinnamoylagmatine；(Z)-N-[4-(diaminomethylideneamino)butyl]-3-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₁₅H₂₂N₄O₃
• 分子量: 306.365
• InChiKey: UBMDAKWARMURDL-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  feruloylagmatine 以 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 feruloylagmatine
  参考文献：
  名称：

  大麦酚酰胺的仿生酶促氧化偶联：羟基肉桂酰胍丁胺

  摘要：

  大麦 ( Hordeum vulgare ) 和相关大麦属物种中羟基肉桂酰胍丁胺的氧化偶联是植物防御机制的一部分。已报道了羟基肉桂酰胍丁胺二聚体的三种连接类型，但对其形成背后的氧化偶联反应的了解有限。在这项研究中，单体香豆酰胍丁胺、阿魏酰胍丁胺和芥子酰胍丁胺分别与辣根过氧化物酶一起孵育。它们的偶联反应性与测量的峰值电位顺序一致：芥子苷 (245 mV) > 阿魏酰苷 (341 mV) > 香豆酰苷 (506 mV)。通过 NMR 和 MS对 14 种体外偶联产物的结构解析表明，三种主要的连接类型与天然存在的连接类型相同大麦种，即4 - O -7'/3-8'、2-7'/8-8'和8-8'/9- N -7'。此外，我们确定了之前未报道的羟基肉桂酰胍丁胺二聚体的两种连锁类型，即 8-8' 和 4- O -8'。我们得出结论，辣根过氧化物酶的氧化偶联可用于从大麦仿生形成天然抗真菌羟基肉桂酰胍丁胺二聚体。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.2c07457