(1a'R,1b'S,4a'S,5a'S)-hexahydro-1a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-pentaleno[1,2-b]oxirene] | 1623432-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1a'R,1b'S,4a'S,5a'S)-hexahydro-1a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-pentaleno[1,2-b]oxirene]
• 英文别名: (1'S,2'R,4'S,6'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,7'-3-oxatricyclo[4.3.0.02,4]nonane]
• CAS: 1623432-43-8
• 化学式: C₁₀H₁₄O₃
• 分子量: 182.219
• InChiKey: LUWWLHOCTRMDGF-XSPKLOCKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1S,5S)-6,6-ethylenedioxybicyclo<3.3.0>octan-2-ene 在 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到(1a'R,1b'S,4a'S,5a'S)-hexahydro-1a'H-spiro[1,3-dioxolane-2,4'-pentaleno[1,2-b]oxirene]
  参考文献：
  名称：

  SAR研究水戊烯衍生物—生物活性的四甲酸大内酰胺和邻苯二酚的重要核心单元

  摘要：

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.04.063

文献信息

• SAR studies on hydropentalene derivatives—Important core units of biologically active tetramic acid macrolactams and ptychanolides
  作者：Vanessa Lutz、Fabian Mannchen、Michael Krebs、Natja Park、Claudia Krüger、Aruna Raja、Florenz Sasse、Angelika Baro、Sabine Laschat

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.063

  日期：2014.7

  Structurally diverse bicyclo[3.3.0]octanes were prepared and tested for their biological activity. Both the antiproliferative activity and the results of phenotypic characterization varied with the substitution patterns. Two derivatives displayed high inhibitory (IC50 ⩽3 μM) activity against the L-929 cell line, but differed in their mode of action. A cluster analysis with impedance profiling data

  制备了结构多样的双环[3.3.0]辛烷，并对其生物学活性进行了测试。抗增殖活性和表型表征的结果都随取代模式而变化。两种衍生物显示高抑制（IC 50靠在L-929细胞系⩽3μM）活性，但在它们的作用模式不同。带有阻抗谱数据的聚类分析表明，这两种化合物与微管干扰化合物有关。在用这两种衍生物处理的PtK 2细胞中，观察到对微管网络的干扰作用，而在培养的PtK 2中的肌动蛋白细胞骨架细胞仅受一种化合物干扰。通过体外聚合实验可以证实对微管蛋白和肌动蛋白聚合的影响。