5-Ethinyl-2-methyl-cyclohexenon | 65648-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Ethinyl-2-methyl-cyclohexenon
• 英文别名: 5-Ethinyl-2-methylcyclohex-2-en-1-on；2-Cyclohexen-1-one, 5-ethynyl-2-methyl-；5-ethynyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 65648-52-4
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 134.178
• InChiKey: QFXRNMNUTCMKIF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  209.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Ethinyl-2-methyl-cyclohexenon 生成 Benzoic acid (1S,4aS,7S,8aR)-7-ethynyl-5-hydroxy-1,4a-dimethyl-1,2,4a,5,6,7,8,8a-octahydro-naphthalen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-chamaecynone, a termiticidal norsesquiterpene.

  摘要：

  已成功完成具有白蚁杀灭活性的dl-chamaecynone（1）的全合成。关键化合物（30a）通过5-乙炔基-2-甲基环己烯-2-酮（3）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-戊二烯（4）的Diels-Alder反应，在一步中获得，其具有与chamaecynone（1）相同的四个手性中心。通过INDOR实验确定了Diels-Alder反应主要产物的立体结构为化学式（30a）。化合物（30a）经过四步反应转化为dl-chamaecynone。还分别对trans-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（2）与l-carvone和化合物（3）的Diels-Alder反应进行了初步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1201
• 作为产物：
  描述：

  6-methylcyclohex-2-en-1-one 在 chromium(VI) oxide 、 溴 作用下， 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 5-Ethinyl-2-methyl-cyclohexenon
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-chamaecynone, a termiticidal norsesquiterpene.

  摘要：

  已成功完成具有白蚁杀灭活性的dl-chamaecynone（1）的全合成。关键化合物（30a）通过5-乙炔基-2-甲基环己烯-2-酮（3）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-戊二烯（4）的Diels-Alder反应，在一步中获得，其具有与chamaecynone（1）相同的四个手性中心。通过INDOR实验确定了Diels-Alder反应主要产物的立体结构为化学式（30a）。化合物（30a）经过四步反应转化为dl-chamaecynone。还分别对trans-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（2）与l-carvone和化合物（3）的Diels-Alder反应进行了初步研究。

  DOI：

  10.1248/cpb.26.1201

文献信息

• Total synthesis of dl-chamaecynone, a termiticidal norsesquiterpene.
  作者：TAKASHI HARAYAMA、HIDETSURA CHO、YASUO INUBUSHI

  DOI：10.1248/cpb.26.1201

  日期：——

  The total synthesis of dl-chamaecynone (1), which has termiticidal activity, has been accomplished. The key compound (30a), which has the same four chiral centers as chamaecynone (1), was obtained in a single step by taking advantage of the Diels-Alder reaction of 5-ethynyl-2-methylcyclohex-2-en-1-one (3) with 1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1, 3-pentadiene (4). The stereostructure of the major adduct of the Diels-Alder reaction was determined to be the formula (30a) by INDOR experiment. The compound (30a) was converted in four steps into dl-chamaecynone. The preliminary examinations of the Diels-Alder reaction of trans-1-methoxy-3-trimethylsiloxy-1, 3-butadiene (2) with l-carvone and the compound (3) were also carried out, respectively.

  已成功完成具有白蚁杀灭活性的dl-chamaecynone（1）的全合成。关键化合物（30a）通过5-乙炔基-2-甲基环己烯-2-酮（3）与1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-戊二烯（4）的Diels-Alder反应，在一步中获得，其具有与chamaecynone（1）相同的四个手性中心。通过INDOR实验确定了Diels-Alder反应主要产物的立体结构为化学式（30a）。化合物（30a）经过四步反应转化为dl-chamaecynone。还分别对trans-1-甲氧基-3-三甲基硅氧基-1,3-丁二烯（2）与l-carvone和化合物（3）的Diels-Alder反应进行了初步研究。