(-)-4-chloro-N-(2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)benzenesulfonamide | 1373822-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-4-chloro-N-(2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(cis-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)benzenesulfonamide；4-chloro-N-[(1R,2S)-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl]benzenesulfonamide
• CAS: 1373822-86-6
• 化学式: C₁₂H₁₆ClNO₃S
• 分子量: 289.783
• InChiKey: PFAQSNXRALOEES-BXKDBHETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-chloro-N-(2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)benzenesulfonamide 、 Dicaesio carbonate 、 2-(4-(bromomethyl)phenyl)oxazole 、 4-chloro-N-(4-cyanobenzyl)-N-(trans-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)benzenesulfonamide 以to give 4-chloro-N-(cis-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-N-(4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide (117 mg, 52%)的产率得到4-chloro-N-(cis-2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)-N-(4-(oxazol-2-yl)benzyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Alpha-(N-Benzenesulfonamido)Cycloalkyl Derivatives

  摘要：

  本发明涉及一种化合物、含有该化合物的药物组合物、使用该化合物的方法以及制备该化合物的过程。更具体地，本发明涉及α-(N-苯磺酰氨基)环烷基化合物，该化合物可以抑制γ-分泌酶酶的功能和/或β-淀粉样蛋白的产生。这些化合物可以有益于治疗阿尔茨海默病和其他疾病。代表性化合物具有以下式I：其中：A、R1和R2如本文所述。

  公开号：

  US20100240708A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 (Rc,Sp)-DuanPhos 、 lithium aluminium tetrahydride 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (-)-4-chloro-N-(2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的对映选择性钯催化加氢

  摘要：

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的不对称氢化反应在PFA（存在高达96％ee）的条件下，使用Pd（OCOCF 3）2 /二膦配合物作为催化剂，生成相应的环状β-（芳基磺酰胺基）丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.035

文献信息

• Alpha-(N-Benzenesulfonamido)Cycloalkyl Derivatives
  申请人：King Dalton

  公开号：US20100240708A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for using the compounds and processes for making the compounds. More specifically, the disclosure relates to alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl compounds that may inhibit one or both of: (i) the functioning of a γ-secretase enzyme; or (ii) the production of β-amyloid. Such compounds may be beneficial in the treatment of Alzheimer's disease and other conditions. Representative compounds have the following formula I: wherein: A, R 1 , and R 2 are described herein.

  揭示了化合物、含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的方法以及制备这些化合物的过程。更具体地，该公开涉及可能抑制以下一种或两种功能的α-(N-苯磺酰胺基)环烷基化合物：(i)γ-分泌酶酶的功能；或(ii)β-淀粉样蛋白的产生。这些化合物可能有助于治疗阿尔茨海默病和其他疾病。代表性化合物具有以下式I：其中：A、R1和R2如本文所述。
• ALPHA-(N-BENZENESULFONAMIDO)CYCLOALKYL DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2408756B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• US7977362B2
  申请人：——

  公开号：US7977362B2

  公开（公告）日：2011-07-12
• [EN] ALPHA-(N-BENZENESULFONAMIDO)CYCLOALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ALPHA-(N-BENZÈNESULFONAMIDO)CYCLOALKYLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010108067A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for using the compounds and processes for making the compounds. More specifically, the disclosure relates to alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl compounds that may inhibit one or both of: (i) the functioning of a γ-secretase enzyme; or (ii) the production of -amyloid. Such compounds may be beneficial in the treatment of Alzheimer's disease and other conditions. Representative compounds have the following formula (I) wherein: A, R1, and R2 are described herein.
• Enantioselective Pd-catalyzed hydrogenation of tetrasubstituted olefins of cyclic β-(arylsulfonamido)acrylates
  作者：Chang-Bin Yu、Kai Gao、Qing-An Chen、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.03.035

  日期：2012.5

  Asymmetric hydrogenation of tetrasubstituted olefins of cyclic β-(arylsulfonamido)acrylates produces the corresponding cyclic β-(arylsulfonamido)propionates using Pd(OCOCF3)2/diphosphine complexes as catalysts in the presence of TFA with up to 96% ee.

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的不对称氢化反应在PFA（存在高达96％ee）的条件下，使用Pd（OCOCF 3）2 /二膦配合物作为催化剂，生成相应的环状β-（芳基磺酰胺基）丙酸酯。