ethyl 2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 2-(4-chlorophenylsulfonamido)cyclopentanecarboxylate；ethyl (1S,2R)-2-[(4-chlorophenyl)sulfonylamino]cyclopentane-1-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₄S
• 分子量: 331.82
• InChiKey: XNFYUDSFNWVNCL-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (-)-4-chloro-N-(2-(hydroxymethyl)cyclopentyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的对映选择性钯催化加氢

  摘要：

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的不对称氢化反应在PFA（存在高达96％ee）的条件下，使用Pd（OCOCF 3）2 /二膦配合物作为催化剂，生成相应的环状β-（芳基磺酰胺基）丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.035
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 palladium(II) trifluoroacetate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 甲苯 为溶剂， 70.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 ethyl 2-((4-chlorophenyl)sulfonamido)cyclopentane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的对映选择性钯催化加氢

  摘要：

  环状β-（芳基磺酰胺基）丙烯酸酯的四取代烯烃的不对称氢化反应在PFA（存在高达96％ee）的条件下，使用Pd（OCOCF 3）2 /二膦配合物作为催化剂，生成相应的环状β-（芳基磺酰胺基）丙酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.03.035

文献信息

• Diastereoselective Photoredox-Catalyzed [3 + 2] Cycloadditions of <i>N</i>-Sulfonyl Cyclopropylamines with Electron-Deficient Olefins
  作者：Dawn H. White、Adam Noble、Kevin I. Booker-Milburn、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00711

  日期：2021.4.16

  A highly diastereoselective, visible-light-induced [3 + 2] cycloaddition between N-sulfonyl cyclopropylamines and electron-deficient olefins is reported. The reactions proceed via the oxidation of a sulfonamide aza-anion by an organic photocatalyst to generate a nitrogen-centered radical. Strain-induced ring opening and intermolecular addition to the olefin generate an intermediate carbon-centered

  报道了在N-磺酰基环丙胺和缺电子烯烃之间的高度非对映选择性，可见光诱导的[3 + 2]环加成反应。反应通过有机光催化剂氧化磺酰胺氮杂阴离子以产生氮中心自由基而进行。应变诱导的开环和向烯烃的分子间加成产生中间的以碳为中心的自由基，该自由基在5-exo环化之前被还原成阴离子。这使得具有非合成选择性的具有合成上有用的官能团的反式环戊烷的结构成为可能。
• Alpha-(N-Benzenesulfonamido)Cycloalkyl Derivatives
  申请人：King Dalton

  公开号：US20100240708A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for using the compounds and processes for making the compounds. More specifically, the disclosure relates to alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl compounds that may inhibit one or both of: (i) the functioning of a γ-secretase enzyme; or (ii) the production of β-amyloid. Such compounds may be beneficial in the treatment of Alzheimer's disease and other conditions. Representative compounds have the following formula I: wherein: A, R 1 , and R 2 are described herein.

  揭示了化合物、含有这些化合物的药物组合物、使用这些化合物的方法以及制备这些化合物的过程。更具体地，该公开涉及可能抑制以下一种或两种功能的α-(N-苯磺酰胺基)环烷基化合物：(i)γ-分泌酶酶的功能；或(ii)β-淀粉样蛋白的产生。这些化合物可能有助于治疗阿尔茨海默病和其他疾病。代表性化合物具有以下式I：其中：A、R1和R2如本文所述。
• ALPHA-(N-BENZENESULFONAMIDO)CYCLOALKYL DERIVATIVES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2408756B1

  公开（公告）日：2013-05-15
• US7977362B2
  申请人：——

  公开号：US7977362B2

  公开（公告）日：2011-07-12
• [EN] ALPHA-(N-BENZENESULFONAMIDO)CYCLOALKYL DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS ALPHA-(N-BENZÈNESULFONAMIDO)CYCLOALKYLIQUES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2010108067A1

  公开（公告）日：2010-09-23

  Disclosed are compounds, pharmaceutical compositions containing the compounds, methods for using the compounds and processes for making the compounds. More specifically, the disclosure relates to alpha-(N-benzenesulfonamido)cycloalkyl compounds that may inhibit one or both of: (i) the functioning of a γ-secretase enzyme; or (ii) the production of -amyloid. Such compounds may be beneficial in the treatment of Alzheimer's disease and other conditions. Representative compounds have the following formula (I) wherein: A, R1, and R2 are described herein.