Cbz-β-Ala-ψ[CH2SO2]-F | 1169199-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Cbz-β-Ala-ψ[CH2SO2]-F
• 英文别名: benzyl N-[2-(fluorosulfonyl)ethyl]carbamate；benzyl N-(2-fluorosulfonylethyl)carbamate
• CAS: 1169199-20-5
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₄S
• 分子量: 261.274
• InChiKey: BIWLPVXEFSYXMC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cbz-β-Ala-ψ[CH2SO2]-F 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-Aminoethane-1-sulfonyl fluoride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估，使用基于氨基酸的磺酰氟作为亲电阱

  摘要：

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  N-carbobenzoxy-β-aminoethanesulfonate sodium salt 在 光气 、 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到Cbz-β-Ala-ψ[CH2SO2]-F
  参考文献：
  名称：

  β-氨基乙烷磺酰氟或2-取代的牛磺酸磺酰氟的合成作为潜在的蛋白酶抑制剂

  摘要：

  衍生自牛磺酸或受保护氨基酸的取代牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6从β-氨基乙烷磺酰氯合成，或使用DAST从β-氨基乙烷磺酸酯合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.02.130

文献信息

• Synthesis of β-aminoethanesulfonyl fluorides or 2-substituted taurine sulfonyl fluorides as potential protease inhibitors
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.130

  日期：2009.7

  Substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids are conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST.

  衍生自牛磺酸或受保护氨基酸的取代牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6从β-氨基乙烷磺酰氯合成，或使用DAST从β-氨基乙烷磺酸酯合成。
• Photocatalytic Sulfonyl Fluorination of Alkyl Organoboron Substrates
  作者：Cooper A. Vincent、Maria Irina Chiriac、Ludovic Troian-Gautier、Uttam K. Tambar

  DOI：10.1021/acscatal.3c00107

  日期：2023.3.17

  Sulfonyl fluorides are highly versatile molecules for click chemistry that have found applications in many areas of chemistry and biology. Recent chemical approaches have focused on the synthesis of alkyl sulfonyl fluorides from readily available starting materials. Here, we report a photocatalytic synthesis of alkyl sulfonyl fluorides from organotrifluoroborates and boronic acid pinacol esters, which

  磺酰氟是点击化学的高度通用分子，已在化学和生物学的许多领域得到应用。最近的化学方法集中于从容易获得的起始材料合成烷基磺酰氟。在这里，我们报道了从有机三氟硼酸盐和硼酸频哪醇酯中光催化合成烷基磺酰氟，它们是药物化学家在合成生物活性分子时常用的基础材料。稳态和时间分辨光谱已证实吖啶鎓催化剂吸收光子会导致有机三氟硼酸盐底物的氧化。该反应表现出广泛的官能团耐受性，这可归因于可见光的温和活化。重要的是，这种通用方法可以轻松获得伯、仲和叔烷基磺酰氟。
• SuFExable Isocyanides for Ugi Reaction: Synthesis of Sulfonyl Fluoro Peptides
  作者：Shuheng Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01734

  日期：2021.7.2

  isocyanides were first developed as a new type of SuFExable synthon, and they are used as building blocks in the Ugi reaction (U-4CR). The Ugi reaction was established and the substrate scope was investigated, and various sulfonyl fluoro α-amino amides and peptides could be reached in a one-step synthesis. Therefore, this protocol opens a new vision for SuFExable building blocks and click chemistry, and it also

  在此，磺酰氟异氰化物首先被开发为一种新型的 SuFExable 合成子，它们被用作 Ugi 反应 (U-4CR) 的构建单元。建立了Ugi反应并考察了底物范围，一步合成可得到各种磺酰氟α-氨基酰胺和多肽。因此，该协议为 SuFExable 构建块和点击化学开辟了新视野，它还提供了一种独特的磺酰氟肽方法。
• Synthesis and biological evaluation of novel irreversible serine protease inhibitors using amino acid based sulfonyl fluorides as an electrophilic trap
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Anika M. Jonker、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.02.014

  日期：2011.4

  synthesized novel irreversible serine protease inhibitors containing aliphatic sulfonyl fluorides as an electrophilic trap. These substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids were conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST. Their potency of irreversible inhibition of serine proteases

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。