2-Aminoethane-1-sulfonyl fluoride hydrochloride | 1169199-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 磺酰卤
• 英文名称: 2-Aminoethane-1-sulfonyl fluoride hydrochloride
• 英文别名: 2-aminoethanesulfonyl fluoride;hydrochloride
• CAS: 1169199-27-2
• 化学式: C₂H₆FNO₂S*ClH
• 分子量: 163.6
• InChiKey: XYYBPWSRDARZHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Aminoethane-1-sulfonyl fluoride hydrochloride 、 BOC-L-苯丙氨酸 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到Boc-Phe-β-Ala-ψ[CH2SO2]-F
  参考文献：
  名称：

  新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估，使用基于氨基酸的磺酰氟作为亲电阱

  摘要：

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.014
• 作为产物：
  描述：

  Cbz-β-Ala-ψ[CH2SO2]-F 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 2-Aminoethane-1-sulfonyl fluoride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成和生物学评估，使用基于氨基酸的磺酰氟作为亲电阱

  摘要：

  我们已经设计和合成了新型不可逆的丝氨酸蛋白酶抑制剂，其中含有脂肪族磺酰氟作为亲电子阱。这些衍生自牛磺酸或受保护的氨基酸的取代的牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6由β-氨基乙烷磺酰氯合成或由DAST由β-氨基乙烷磺酸酯合成。在使用胰凝乳蛋白酶的不同酶法中描述了其不可逆抑制丝氨酸蛋白酶的能力，导致结合亲和力高达22μM。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.02.014

文献信息

• Synthesis of β-aminoethanesulfonyl fluorides or 2-substituted taurine sulfonyl fluorides as potential protease inhibitors
  作者：Arwin J. Brouwer、Tarik Ceylan、Tima van der Linden、Rob M.J. Liskamp

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.02.130

  日期：2009.7

  Substituted taurine sulfonyl fluorides derived from taurine or protected amino acids are conveniently synthesized from β-aminoethanesulfonyl chlorides using KF/18-crown-6 or from β-aminoethanesulfonates using DAST.

  衍生自牛磺酸或受保护氨基酸的取代牛磺酸磺酰氟可方便地使用KF / 18-crown-6从β-氨基乙烷磺酰氯合成，或使用DAST从β-氨基乙烷磺酸酯合成。
• SuFExable Isocyanides for Ugi Reaction: Synthesis of Sulfonyl Fluoro Peptides
  作者：Shuheng Xu、Sunliang Cui

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01734

  日期：2021.7.2

  isocyanides were first developed as a new type of SuFExable synthon, and they are used as building blocks in the Ugi reaction (U-4CR). The Ugi reaction was established and the substrate scope was investigated, and various sulfonyl fluoro α-amino amides and peptides could be reached in a one-step synthesis. Therefore, this protocol opens a new vision for SuFExable building blocks and click chemistry, and it also

  在此，磺酰氟异氰化物首先被开发为一种新型的 SuFExable 合成子，它们被用作 Ugi 反应 (U-4CR) 的构建单元。建立了Ugi反应并考察了底物范围，一步合成可得到各种磺酰氟α-氨基酰胺和多肽。因此，该协议为 SuFExable 构建块和点击化学开辟了新视野，它还提供了一种独特的磺酰氟肽方法。