4-nitro-N-((5-oxo-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide | 1338575-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitro-N-((5-oxo-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-[[2-[1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-3-yl]-5-oxooxolan-2-yl]methyl]-4-nitrobenzenesulfonamide
• CAS: 1338575-89-5
• 化学式: C₂₆H₂₃N₃O₈S₂
• 分子量: 569.616
• InChiKey: FHQVRTWMNYHPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  174
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-N-((5-oxo-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3a'-bromo-1'-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-8'-tosyl-2',3a',8',8a'-tetrahydro-1'H,3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,3-b]indol]-5(4H)-one 、 3a'-bromo-1'-((4-nitrophenyl)sulfonyl)-8'-tosyl-2',3a',8',8a'-tetrahydro-1'H,3H-spiro[furan-2,3'-pyrrolo[2,3-b]indol]-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Iminoiodane-Mediated Aminolactonization of Olefins: Application to the Synthesis of 5,5-Disubstituted Butyrolactones

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed reaction of a variety of 4-aryl-pent-4-enoates with nosyliminolodane generated in situ provides the corresponding 5-aryl-5. nosylamidomethylbutyrolactones. The reaction presumably proceeds via an aziridine intermediate, which could be isolated in one case.

  DOI：

  10.1021/ol202436a
• 作为产物：
  描述：

  tert-Butyl 4-bromo-4-pentenoate 在 四(三苯基膦)钯 、 tetrakis(actonitrile)copper(I) hexafluorophosphate 、 sodium carbonate 、 (S,S)-(-)-2,2'-异亚丙基双(4-叔丁基-2-恶唑啉) 、 lithium chloride 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 4-nitro-N-((5-oxo-2-(1-tosyl-1H-indol-3-yl)tetrahydrofuran-2-yl)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Copper-Catalyzed Iminoiodane-Mediated Aminolactonization of Olefins: Application to the Synthesis of 5,5-Disubstituted Butyrolactones

  摘要：

  A copper(I)-catalyzed reaction of a variety of 4-aryl-pent-4-enoates with nosyliminolodane generated in situ provides the corresponding 5-aryl-5. nosylamidomethylbutyrolactones. The reaction presumably proceeds via an aziridine intermediate, which could be isolated in one case.

  DOI：

  10.1021/ol202436a