(S)-3-((4S,5S)-2-Oxo-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one | 201680-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-3-((4S,5S)-2-Oxo-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S)-3-[(4S,5S)-2-oxo-1,10-dioxaspiro[4.5]decan-4-yl]-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 201680-41-3
• 化学式: C₁₇H₁₉NO₅
• 分子量: 317.342
• InChiKey: WIQYLUCRPBROQS-KEYYUXOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-((4S,5S)-2-Oxo-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以76%的产率得到(S)-3-((4S,5R)-2-Oxo-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学合成的螺旋缩酮的合成和反应性，是通过铬碳烯络合物衍生的环丁酮的环扩环实现的。

  摘要：

  环状铬烷氧基卡宾配合物与旋光烯-氨基甲酸酯的光解得到螺合的旋光环丁酮。Baeyer-Villiger扩环，然后进一步官能化，得到旋光螺帽。这些螺旋稠合的环丁酮在乙酸或苯硫酚存在下的光化学环扩环得到2-乙酰氧基-或2-（硫代苯氧基）-4-螺合的四氢呋喃。消除噻吩氧基基团得到3，4-二氢呋喃，其经过Heck芳基化和与铬卡宾络合物的光化学环加成反应得到环丁酮。

  DOI：

  10.1021/jo971665v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-((1S,4R)-3-Oxo-5-oxa-spiro[3.5]non-1-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one 在 lithium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以97%的产率得到(S)-3-((4S,5S)-2-Oxo-1,6-dioxa-spiro[4.5]dec-4-yl)-4-phenyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光学合成的螺旋缩酮的合成和反应性，是通过铬碳烯络合物衍生的环丁酮的环扩环实现的。

  摘要：

  环状铬烷氧基卡宾配合物与旋光烯-氨基甲酸酯的光解得到螺合的旋光环丁酮。Baeyer-Villiger扩环，然后进一步官能化，得到旋光螺帽。这些螺旋稠合的环丁酮在乙酸或苯硫酚存在下的光化学环扩环得到2-乙酰氧基-或2-（硫代苯氧基）-4-螺合的四氢呋喃。消除噻吩氧基基团得到3，4-二氢呋喃，其经过Heck芳基化和与铬卡宾络合物的光化学环加成反应得到环丁酮。

  DOI：

  10.1021/jo971665v

文献信息

• Synthesis and Reactivity of Optically Active Spiroketals by Ring-Expansion of Chromium Carbene Complex-Derived Cyclobutanones
  作者：Ana B. Bueno、Louis S. Hegedus

  DOI：10.1021/jo971665v

  日期：1998.2.1

  Photolysis of cyclic chromium alkoxycarbene complexes with an optically active ene-carbamate gave spirofused, optically active cyclobutanones. Baeyer-Villiger ring expansion followed by further functionalization gave optically active spiroketals. Photochemical ring expansion of these spirofused cyclobutanones in the presence of acetic acid or thiophenol gave 2-acetoxy- or 2-(thiophenoxy)-4-spirofused

  环状铬烷氧基卡宾配合物与旋光烯-氨基甲酸酯的光解得到螺合的旋光环丁酮。Baeyer-Villiger扩环，然后进一步官能化，得到旋光螺帽。这些螺旋稠合的环丁酮在乙酸或苯硫酚存在下的光化学环扩环得到2-乙酰氧基-或2-（硫代苯氧基）-4-螺合的四氢呋喃。消除噻吩氧基基团得到3，4-二氢呋喃，其经过Heck芳基化和与铬卡宾络合物的光化学环加成反应得到环丁酮。