6-(β-D-ribofuranosyl)-2-bromopyridine | 117134-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(β-D-ribofuranosyl)-2-bromopyridine
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R)-2-(6-bromopyridin-2-yl)-5-(hydroxymethyl)oxolane-3,4-diol
• CAS: 117134-26-6
• 化学式: C₁₀H₁₂BrNO₄
• 分子量: 290.114
• InChiKey: VIQWRBJHTXDPEE-QQRDMOCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,4:3,5-di-O-benzylidene-D-aldehydo-ribose 在 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.08h， 生成 6-(β-D-ribofuranosyl)-2-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  核苷。CXLVIII。6-（。BETA.-D-呋喃呋喃糖基）吡啶啉酰胺的合成。D-核糖内酯的新型C-核苷。

  摘要：

  用2-溴-6-硫代吡啶处理2、4：3、5-二-O-亚苄基-D-醛-核糖（1），得到6-（2，4：3）的同分异构体和同分异构体的混合物，5-二-O-亚苄基-D-戊醇-1-基）-2-溴吡啶（分别为2和3）。对这些异构体进行色谱分离。通过2的1′-羟基的甲磺化，然后用三氟乙酸处理，将化合物2转化为6-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-溴吡啶（6）。用类似的方法，由3制备α-异构体7。七步也由市售D-核糖内酯合成了相同的吡啶-C-核苷6和7。将2和3的溴官能团转化进入羧酰胺基团，得到6-（2，4：3，5-二-O-亚苄基-D-戊糖醇-1-基）吡啶啉酰胺（10）及其同分异构体11。将10进行甲磺酸化，然后进行三氟乙酸处理，得到6-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶甲酸酰胺（14）。对11的相似处理得到了α对应物15。

  DOI：

  10.1248/cpb.36.634

文献信息

• Antiviral agents for treatment of Flaviviridae infections
  申请人：——

  公开号：US20040266723A1

  公开（公告）日：2004-12-30

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating Flaviviridae ( Hepacivirus, Flavivirus, Pestivirus ) infections, including BVDV and HCV, in a host, including animals, and especially humans, using a small molecule or its pharmaceutically acceptable salt or prodrug.

  本发明是一种用于治疗以下疾病的组合物和方法 病毒科 ( 病毒(Hepacivirus, Flavivirus, Pestivirus) )感染的组合物和方法，包括使用小分子或其药学上可接受的盐或原药治疗宿主（包括动物，特别是人类）的BVDV和HCV感染。
• KABAT, MAREK M.;PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.;SOCHACKA, ELZBIETA;WATANABE, KYO+, CHEM. AND PHARM. BULL., 36,(1988) N 2, 634-640
  作者：KABAT, MAREK M.、PANKIEWICZ, KRZYSZTOF W.、SOCHACKA, ELZBIETA、WATANABE, KYO+

  DOI：——

  日期：——
• ANTIVIRAL AGENTS FOR TREATMENT OF FLAVIVIRIDAE INFECTIONS
  申请人：Pharmasset Limited

  公开号：EP1366055A2

  公开（公告）日：2003-12-03
• [EN] ANTIVIRAL AGENTS FOR TREATMENT OF FLAVIVIRIDAE INFECTIONS<br/>[FR] AGENTS ANTIVIRAUX UTILISES DANS LE TRAITEMENT DES INFECTIONS PAR LES FLAVIVIRIDAE
  申请人：PHARMASSET LTD

  公开号：WO2002048165A2

  公开（公告）日：2002-06-20

  The disclosed invention is a composition for and a method of treating Flaviviridae (Hepacivirus, Flavivirus, Pestivirus) infections, including BVDV and HCV, and abnormal cellular proliferation in a host, including animals, and especially humans, using a small molecule or its pharmceutically acceptable salt or prodrug.
• Nucleosides. CXLVIII. : Synthesis of 6-(β-D-Ribofuranosyl)picolinamide. : A Novel C-Nucleoside from D-Ribonolactone
  作者：MAREK M. KABAT、KRZYSZTOF W. PANKIEWICZ、ELZBIETA SOCHACKA、KYOICHI A. WATANABE

  DOI：10.1248/cpb.36.634

  日期：1988.2.25

  2-bromopyridine (6) by mesylation of the 1'-hydroxyl group of 2 followed by treatment with trifluoroacetic acid. In a similar manner, the α-isomer 7 was prepared from 3. The same pyridine-C-nucleosides, 6 and 7, were also synthesized from the commercially available D-ribonolactone in seven steps.The bromo function of 2 and 3 was converted into the carboxamide group to give 6-(2, 4 : 3, 5-di-O-benz

  用2-溴-6-硫代吡啶处理2、4：3、5-二-O-亚苄基-D-醛-核糖（1），得到6-（2，4：3）的同分异构体和同分异构体的混合物，5-二-O-亚苄基-D-戊醇-1-基）-2-溴吡啶（分别为2和3）。对这些异构体进行色谱分离。通过2的1′-羟基的甲磺化，然后用三氟乙酸处理，将化合物2转化为6-（β-D-呋喃呋喃糖基）-2-溴吡啶（6）。用类似的方法，由3制备α-异构体7。七步也由市售D-核糖内酯合成了相同的吡啶-C-核苷6和7。将2和3的溴官能团转化进入羧酰胺基团，得到6-（2，4：3，5-二-O-亚苄基-D-戊糖醇-1-基）吡啶啉酰胺（10）及其同分异构体11。将10进行甲磺酸化，然后进行三氟乙酸处理，得到6-（β-D-呋喃呋喃糖基）吡啶甲酸酰胺（14）。对11的相似处理得到了α对应物15。