2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethynyl methyl sulfide | 1391948-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethynyl methyl sulfide
• 英文别名: ((6-methoxynaphthalen-2-yl)ethynyl)(methyl)sulfane；2-Methoxy-6-(2-methylsulfanylethynyl)naphthalene；2-methoxy-6-(2-methylsulfanylethynyl)naphthalene
• CAS: 1391948-70-1
• 化学式: C₁₄H₁₂OS
• 分子量: 228.315
• InChiKey: XBCMHAGFBURFJX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-2-乙酰萘 在 copper(I) bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙基苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(6-methoxy-2-naphthyl)ethynyl methyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  芳乙炔基硫化物和双(芳基乙炔基)硫化物的一锅法制备

  摘要：

  芳基乙炔基硫化物 1 和双（芳基乙炔基）硫化物 2 的有效制备已通过一锅三步策略完成，该策略分别从芳基乙炔基硫化物和双（芳基乙炔基）硫化物开始，无需使用各种末端芳基乙炔作为底物. 当将六甲基二硅氮烷锂 (LHMDS)、ClP(O)(OEt)2 和 LHMDS 依次加入不同底物 [芳基乙酮硫化物或双（芳基乙炔基）硫化物] 的四氢呋喃溶液中时，以中等至良好的收率获得 1 或 2。反应过程包括烯醇磷酸酯的形成和随后的碱诱导消除。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201422

文献信息

• Direct methylthiolation of <i>C</i>-, <i>S</i>-, and <i>P</i>-nucleophiles with sodium <i>S</i>-methyl thiosulfate
  作者：Fanmin Liu

  DOI：10.1039/d2ob02056d

  日期：——

  A practical and efficient methylthiolation that employed the typical Bunte salt sodium S-methyl sulfothioate as the sulfur source was described. This reagent could react with a variety of compounds such as alkynes, 1,3-diketones, thiols, selenol and H-phosphine oxides, affording methylthiolated products in moderate to excellent yields. The advantages such as easy preparation, air- and moisture-stability

  描述了使用典型的 Bunte 盐S-甲基硫代磺酸钠作为硫源的实用且有效的甲基硫醇化。该试剂可以与多种化合物反应，如炔烃、1,3-二酮、硫醇、硒醇和H-氧化膦，以中等至优异的收率提供甲基硫醇化产物。制备简单、空气和水分稳定、官能团耐受性高等优点表明该试剂具有广泛应用于有机合成的潜力。值得注意的是，厄洛替尼药物分子的后期修饰证明了该试剂的稳健性。