6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol | 3418-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• 英文别名: 6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydro-chinolin-3-ol；6-Methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
• CAS: 3418-50-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• 分子量: 179.219
• InChiKey: IIOUMAPAFDNTLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 三氯化硼 、 sodium perborate 、 水 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以54%的产率得到6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  使用氯硼烷从喹啉中提取β-羟基-四氢喹啉：拟肽FISLE-412的合成

  摘要：

  一种新的合成方案提供了一种简单直接的方法来生成功能化的β-羟基四氢喹啉（THQs）。使用chloroboranes喹啉的硼氢化反应，随后用氧化NABO 3 ⋅H 2 O LED官能化β羟基THQs的形成。在α和γ取代的喹啉中观察到较高的区域和非对映选择性，β-羟基THQ的反式非对映异构体是主要的等排体。该新方案被用于构建新型的靶向抗体的狼疮肽模拟物FISLE-412。

  DOI：

  10.1002/chem.201701944

文献信息

• Notes- Synthesis of 1,2,3,4-Tetrahydroquinolin-3-ols
  作者：F Pennington、L Martin、R Reid、T Lapp

  DOI：10.1021/jo01094a610

  日期：1959.12
• β-Hydroxy-tetrahydroquinolines from Quinolines Using Chloroborane: Synthesis of the Peptidomimetic FISLE-412
  作者：Ahmad S. Altiti、Kai Fan Cheng、Mingzhu He、Yousef Al-Abed

  DOI：10.1002/chem.201701944

  日期：2017.8.10

  A new synthetic protocol provides a simple and direct method to generate functionalized β‐hydroxy‐tetrahydroquinolines (THQs). Hydroboration of quinolines using chloroboranes followed by oxidation with NaBO3⋅H2O led to the formation of functionalized β‐hydroxy THQs. High regio‐ and diastereoselectivities were observed in α and γ substituted quinolines and the trans diastereomer of the β‐hydroxy‐THQ

  一种新的合成方案提供了一种简单直接的方法来生成功能化的β-羟基四氢喹啉（THQs）。使用chloroboranes喹啉的硼氢化反应，随后用氧化NABO 3 ⋅H 2 O LED官能化β羟基THQs的形成。在α和γ取代的喹啉中观察到较高的区域和非对映选择性，β-羟基THQ的反式非对映异构体是主要的等排体。该新方案被用于构建新型的靶向抗体的狼疮肽模拟物FISLE-412。