cyclohexylmethyl [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] carbonate | 205518-20-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cyclohexylmethyl [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] carbonate
• CAS: 205518-20-3
• 化学式: C₄₂H₄₈O₈
• 分子量: 680.838
• InChiKey: XWTZUTXHGJASRK-WWGFXPMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexylmethyl [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] carbonate 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以76%的产率得到(3R,4S,5R,6R)-2-(cyclohexylmethoxy)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxane
  参考文献：
  名称：

  通过混合碳酸盐的新型分子内脱羧糖基化

  摘要：

  已经开发出两步糖基化方法，其涉及（1）通过使用碳酸盐作为连接物来连接两个糖，（2）借助于路易斯酸去除二氧化碳以形成糖苷键。该糖基化过程基于相反的连接方式，其中糖基受体被激活以连接糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00272-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-四苄基-D-吡喃葡萄糖 、 cyclohexylmethyl 4-nitrophenyl carbonate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以97%的产率得到cyclohexylmethyl [(3R,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl] carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过混合碳酸盐的新型分子内脱羧糖基化

  摘要：

  已经开发出两步糖基化方法，其涉及（1）通过使用碳酸盐作为连接物来连接两个糖，（2）借助于路易斯酸去除二氧化碳以形成糖苷键。该糖基化过程基于相反的连接方式，其中糖基受体被激活以连接糖。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00272-9

文献信息

• A novel intramolecular decarboxylative glycosylation via mixed carbonate
  作者：Takamasa Iimori、Takafumi Shibazaki、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00272-9

  日期：1996.3

  A two-step glycosylation procedure, which involves (1) linking two sugars by using carbonate as a connector, (2) removing carbon dioxide to form a glycosidic bond by the aid of Lewis acid, has been developed. This glycosylation procedure was based on the opposite mode of connection, where a glycosyl acceptor was activated to link sugars.

  已经开发出两步糖基化方法，其涉及（1）通过使用碳酸盐作为连接物来连接两个糖，（2）借助于路易斯酸去除二氧化碳以形成糖苷键。该糖基化过程基于相反的连接方式，其中糖基受体被激活以连接糖。
• An a-Selective Glycosylation via Decarboxylation of Mixed Carbonate Catalyzed by the Combination of Lewis Acid and Silver Perchlorate
  作者：Shiro Ikegami、Takamasa Iimori、Isao Azumaya、Takafumi Shibazaki

  DOI：10.3987/com-97-s84

  日期：——