6-O-<2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-D-galactopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-O-<2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-D-galactopyranose
• 英文别名: Gal(b1-3)GlcNAc(b1-6)Gal；N-[(2R,3R,4R,5S,6R)-5-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-[[(2R,3R,4S,5R)-3,4,5,6-tetrahydroxyoxan-2-yl]methoxy]-4-[(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]acetamide
• 化学式: C₂₀H₃₅NO₁₆
• 分子量: 545.495
• InChiKey: IGRLGTPQCHJUAN-MRGJSYKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.3
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  278
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-O-<2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-1,2;3,4-di-O-isopropylidene-α-D-galactopyranose 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.25h， 以64%的产率得到6-O-<2-acetamido-2-deoxy-3-O-(β-D-galactopyranosyl)-β-D-glucopyranosyl>-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of core chain trisaccharides related to human blood group antigenic determinants

  摘要：

  采用邻苯二甲酰亚胺-氯化物法合成了与人类血型决定因子核心链相关的三糖类化合物，即β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp(3)、β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp(5)、β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp(4)和β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp(6)。此外，还报道了这些三糖类化合物的8-甲氧羰基辛基β-糖苷化合物的合成。

  DOI：

  10.1139/v82-012

文献信息

• Syntheses of core chain trisaccharides related to human blood group antigenic determinants
  作者：R. U. Lemieux、S. Z. Abbas、B. Y. Chung

  DOI：10.1139/v82-012

  日期：1982.1.1

  Trisaccharides related to the core chain of human blood group determinants were synthesized by way of the phthalimido-chloride method; namely, β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp (3), β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp (5), β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp (4), and β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp (6). The syntheses of the 8-methoxy-carbonyloctyl β-glycosides of these trisaccharides are also reported.

  采用邻苯二甲酰亚胺-氯化物法合成了与人类血型决定因子核心链相关的三糖类化合物，即β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp(3)、β-D-Galp-(1 → 3)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp(5)、β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 6)-D-Galp(4)和β-D-Galp-(1 → 4)-β-D-GlcNAcp-(1 → 3)-D-Galp(6)。此外，还报道了这些三糖类化合物的8-甲氧羰基辛基β-糖苷化合物的合成。