1,2-dihydro-4-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-3H-pyrazol-3-one | 421592-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,2-dihydro-4-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
• 英文别名: 1,2-dihydro-4-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)-methyl]-5-methyl-3H-pyrazole-3-one；1,2-dihydro-4-[(3-fluoro-4-methoxylphenyl) methyl]-5-methyl-3H-pyrazole-3-one；4-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-1,2-dihydropyrazol-3-one
• CAS: 421592-65-6
• 化学式: C₁₂H₁₃FN₂O₂
• 分子量: 236.246
• InChiKey: YMUDLEKCXFXVJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-4-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-3H-pyrazol-3-one 在 potassium carbonate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 4-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-3-(2,3,4,6-tetra-O-pivaloyl-β-D-glucopyranosyloxy)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  通过N1-乙酰化作用将4-（取代的苄基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-一衍生物与2,3,4,6-四-O-酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物进行O-糖基化吡唑环。

  摘要：

  描述了4-（取代的苄基）-3-（2,3,4,6-四-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-1H-吡唑衍生物2的实用制备。通过在吡唑的N1位引入吸电子取代基，例如乙酰基，可以促进4-（取代的苄基）-1，2-二氢-3H-吡唑-3-酮衍生物3的O-糖基化。戒指。1-乙酰基-4-（取代的苄基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮10与2,3,4,6-四-O-酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物5反应在乙腈中存在碳酸钾以提供1-乙酰基-4-（取代的苄基）-3-（2,3,4,6-四-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-1H-吡唑衍生物11高产。当将2,3,4,6-四-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（5b）用作糖基供体时，在甲醇中存在碳酸氢钾的情况下，将所得的O-糖基化产物11 N1-脱乙酰基，而糖基部分的去保护作用不佳，从而以优异的产率提供了2。使用该策略合成了莫格列净依替膦酸酯的合成中间体2b（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00982
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-甲氧基苄氯 在 一水合肼 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 1,2-dihydro-4-[(3-fluoro-4-methoxyphenyl)methyl]-5-methyl-3H-pyrazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过N1-乙酰化作用将4-（取代的苄基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-一衍生物与2,3,4,6-四-O-酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物进行O-糖基化吡唑环。

  摘要：

  描述了4-（取代的苄基）-3-（2,3,4,6-四-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-1H-吡唑衍生物2的实用制备。通过在吡唑的N1位引入吸电子取代基，例如乙酰基，可以促进4-（取代的苄基）-1，2-二氢-3H-吡唑-3-酮衍生物3的O-糖基化。戒指。1-乙酰基-4-（取代的苄基）-1,2-二氢-3H-吡唑-3-酮10与2,3,4,6-四-O-酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物5反应在乙腈中存在碳酸钾以提供1-乙酰基-4-（取代的苄基）-3-（2,3,4,6-四-O-酰基-β-D-吡喃葡萄糖基氧基）-1H-吡唑衍生物11高产。当将2,3,4,6-四-O-新戊酰基-α-D-吡喃葡萄糖基溴化物（5b）用作糖基供体时，在甲醇中存在碳酸氢钾的情况下，将所得的O-糖基化产物11 N1-脱乙酰基，而糖基部分的去保护作用不佳，从而以优异的产率提供了2。使用该策略合成了莫格列净依替膦酸酯的合成中间体2b（1b）。

  DOI：

  10.1248/cpb.c15-00982

文献信息

• Pyrazole derivatives and diabetic medicine containing them
  申请人：AJINOMOTO CO. INC

  公开号：US20040006025A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  The present invention provides pyrazole-O-glycoside derivatives represented by the following formulae, used as a diabetic medicine. 1

  本发明提供了以下式表示的吡唑-O-糖苷衍生物，用作糖尿病药物。
• Prophylactic and therapeutic agent of diabetes mellitus
  申请人：Maezono Katsumi

  公开号：US20050143424A1

  公开（公告）日：2005-06-30

  The invention provides a prophylactic and therapeutic agent of diabetes mellitus, including a combination of an inhibitor of renal glucose reabsorption and a hypoglycemic agent. In accordance with the invention, hyperglycemia after meals, between meals and during fasting can be ameliorated. More specifically, in accordance with the invention, a therapeutic effect of diabetes mellitus as never been obtained by the hypoglycemic agents of the related art can be achieved.

  本发明提供了一种糖尿病的预防和治疗剂，包括肾脏葡萄糖重吸收抑制剂和降糖剂的组合。根据本发明，可以改善餐后、餐间和禁食期间的高血糖。更具体地，根据本发明，可以实现糖尿病的治疗效果，这是以往相关艺术中的降糖药物所未曾达到的。
• Heteroaryl 5-thio-beta-d-gucopyranoside derivatives and therapeutic agents for diabetes containing the same
  申请人：Kakinuma Hiroyuki

  公开号：US20060194809A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  There is provided a heteroaryl 5-thio-β-D-glucopyranoside compound of the following formula, which has an inhibitory effect on SGLT2 activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof. There is also provided a pharmaceutical preparation, particularly a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, diabetes-related diseases or diabetic complications, which comprises such a compound as an active ingredient.

  提供了下列公式的杂环基5-硫基-β-D-葡萄糖苷化合物，该化合物对SGLT2活性具有抑制作用，或其药学上可接受的盐或水合物。还提供了一种制药制剂，特别是预防或治疗糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的药物，该制剂包含该化合物作为活性成分。
• Heteroaryl 5-thio-β-D-glucopyranoside derivatives and therapeutic agents for diabetes containing the same
  申请人：Taisho Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07439232B2

  公开（公告）日：2008-10-21

  There is provided a heteroaryl 5-thio-β-D-glucopyranoside compound of the following formula, which has an inhibitory effect on SGLT2 activity, or a pharmaceutically acceptable salt thereof or a hydrate thereof. There is also provided a pharmaceutical preparation, particularly a prophylactic or therapeutic agent for diabetes, diabetes-related diseases or diabetic complications, which comprises such a compound as an active ingredient.

  提供了一种杂环基5-硫基-β-D-葡萄糖苷化合物的公式，该化合物对SGLT2活性具有抑制作用，或其药学上可接受的盐或水合物。还提供了一种制药制剂，特别是用作糖尿病、糖尿病相关疾病或糖尿病并发症的预防或治疗剂，其中包含该化合物作为活性成分。
• PREVENTIVE/REMEDY FOR DIABETES
  申请人：Ajinomoto Co., Inc.

  公开号：EP1500403A1

  公开（公告）日：2005-01-26

  The invention provides a prophylactic and therapeutic agent of diabetes mellitus, including a combination of an inhibitor of renal glucose reabsorption and a hypoglycemic agent. In accordance with the invention, hyperglycemia after meals, between meals and during fasting can be ameliorated. More specifically, in accordance with the invention, a therapeutic effect of diabetes mellitus as never been obtained by the hypoglycemic agents of the related art can be achieved.

  本发明提供了一种预防和治疗糖尿病的药物，包括肾葡萄糖重吸收抑制剂和降糖药的组合。根据本发明，可改善餐后、餐间和空腹时的高血糖症状。更具体地说，根据本发明，可以达到相关技术中的降糖药从未达到过的糖尿病治疗效果。