4'-methoxyphenyl (S)-2-hydroxy-4-octadecynyl ether | 204443-56-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4'-methoxyphenyl (S)-2-hydroxy-4-octadecynyl ether
• 英文别名: (2S)-1-(4-methoxyphenoxy)octadec-4-yn-2-ol
• CAS: 204443-56-1
• 化学式: C₂₅H₄₀O₃
• 分子量: 388.591
• InChiKey: PQIPXEAGMXIBJK-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4'-methoxyphenyl (S)-2-hydroxy-4-octadecynyl ether 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 四丁基硫酸氢铵 、 lithium 、 乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2R,4E)-2-N-hexadecanoylamino-4-octadecen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从（S）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油对映体选择性合成3-脱氧-（R）-鞘磷脂。

  摘要：

  由（S）-1-（4′-甲氧基苯基）-甘油（3）制备（R）-3-脱氧鞘磷脂（2）。将后者转化为对甲氧基苯基（PMP）（S）-环氧乙烷基甲基醚（5）或（R）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油2,3-环硫酸盐（6）。在BF（3）.Et（2）O存在下用十五碳五烯酸打开5，以65％的收率得到PMP（S）-2-羟基-4-十八炔基醚（7）。或者，在碘化催化亚铜的存在下，用过量的十五碳锂打开环状硫酸盐6，然后进行酸性处理，得到产率为90％的7。通过叠氮化物置换，还原和N-酰化引入酰胺基后，通过桦木还原（Li，EtNH（2））同时还原三键和PMP基团脱保护得到3-deoxy-N-palmitoyl-（ R）-神经酰胺（9）。最后，9的磷酸化

  DOI：

  10.1021/jo971977y
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2,2-Dibutyl-4-(4-methoxy-phenoxymethyl)-[1,3,2]dioxastannolane 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4'-methoxyphenyl (S)-2-hydroxy-4-octadecynyl ether
  参考文献：
  名称：

  从（S）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油对映体选择性合成3-脱氧-（R）-鞘磷脂。

  摘要：

  由（S）-1-（4′-甲氧基苯基）-甘油（3）制备（R）-3-脱氧鞘磷脂（2）。将后者转化为对甲氧基苯基（PMP）（S）-环氧乙烷基甲基醚（5）或（R）-1-（4'-甲氧基苯基）甘油2,3-环硫酸盐（6）。在BF（3）.Et（2）O存在下用十五碳五烯酸打开5，以65％的收率得到PMP（S）-2-羟基-4-十八炔基醚（7）。或者，在碘化催化亚铜的存在下，用过量的十五碳锂打开环状硫酸盐6，然后进行酸性处理，得到产率为90％的7。通过叠氮化物置换，还原和N-酰化引入酰胺基后，通过桦木还原（Li，EtNH（2））同时还原三键和PMP基团脱保护得到3-deoxy-N-palmitoyl-（ R）-神经酰胺（9）。最后，9的磷酸化

  DOI：

  10.1021/jo971977y