3,6-Bis-(1-acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one | 642492-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3,6-Bis-(1-acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one
• 英文别名: 2,5-bis(1-acetyl-6-bromoindol-3-yl)-2,3-dihydro-1H-pyrazin-6-one
• CAS: 642492-92-0
• 化学式: C₂₄H₁₈Br₂N₄O₃
• 分子量: 570.24
• InChiKey: JWXXXKUSHGUQGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-Bis-(1-acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(+/-)-hamacanthin A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of marine bisindole alkaloids, hamacanthins A and B through intramolecular transamidation–cyclization

  摘要：

  The total sytheses of the marine bisindole alkaloids, hamacanthins were achieved by a novel transamidation-cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamides to 3,5- and 3,6-disubstituted piperazinones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.184
• 作为产物：
  描述：

  2-(6-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoacetyl chloride 在 氢氧化钾 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 3,6-Bis-(1-acetyl-6-bromo-1H-indol-3-yl)-5,6-dihydro-1H-pyrazin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of marine bisindole alkaloids, hamacanthins A and B through intramolecular transamidation–cyclization

  摘要：

  The total sytheses of the marine bisindole alkaloids, hamacanthins were achieved by a novel transamidation-cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamides to 3,5- and 3,6-disubstituted piperazinones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.09.184

文献信息

• Synthesis of marine bisindole alkaloids, hamacanthins A and B through intramolecular transamidation–cyclization
  作者：Tomomi Kawasaki、Takashi Kouko、Hiromi Totsuka、Kei Hiramatsu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.09.184

  日期：2003.12

  The total sytheses of the marine bisindole alkaloids, hamacanthins were achieved by a novel transamidation-cyclization of N-(2-aminoethyl)-2-oxoethanamides to 3,5- and 3,6-disubstituted piperazinones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.